5-Ethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 129320-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanethioate
• CAS: 129320-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: XIZMCCUQKPHBKM-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三(2-氯乙基)胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 二吡啶硫碳酸酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E/Z)-2-Benzyloxy-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 dibutyltin diacetate 、 (S)-1-Ethyl-2-<(piperidin-1-yl)methyl>pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5-Ethyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofsyn- andanti-1,2-Diol Units by Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  通过利用α-烷氧基硫代乙酸S-酯与醛的不对称缩醛反应，制备了反式和顺式1,2-二醇单元。在存在三氟甲磺酸锡（II）、手性二胺和二丁基二乙酸锡的情况下，（Z）-2-苄氧基-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯与醛反应，以高收率生成具有优异非对映性和对映选择性相应的反式缩醛加合物，而顺式加合物则是在相同的反应条件下由（Z）-2-（叔丁基二甲基硅氧基）-1-乙硫基-1-（三甲基硅氧基）乙烯和醛生成的。因此，通过简单地选择硅醇醚烷氧基部分的保护基团，即可以优异的对映选择性合成两种非对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1708

文献信息

• Facile Synthesis of Optically Active anti-α,β-Dihydroxy Ester Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiromi Uchiro、Isamu Shiina、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1990.1019

  日期：1990.6

  Anti-α,β-dihydroxy thioesters are prepared with excellent enantioselectivities by the asymmetric aldol reaction between both achiral aldehydes and silyl enol ethers derived from α-benzyloxy thioesters in the presence of a chiral promoter consisted of chiral diamine coordinated tin(II) triflate and dibutyltindiacetate.

  通过在由α-苄氧基硫代酯衍生的两种非手性醛和硅烯醇醚之间进行不对称缩醛反应，并在由手性二胺配位三氟甲磺酸锡(II)和二丁基二乙酸锡组成的手性促进剂存在下，制备具有优异对映选择性反-α,β-二羟基硫代酯。
• Preparation of both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters based on chiral Lewis acid-controlled synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Mineko Horibe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00251-7

  日期：1996.5

  Both enantiomers of 2-methyl-3-hydroxythioesters have been synthesized by using chiral tin(II) Lewis acid-mediated aldol reactions of (Z)-1-ethylthio-1-trimethylsiloxypropene (4) with aldehydes, based on chiral Lewis acid-controlled synthesis. The key to this synthesis is in choosing similar types of chiral sources, (S)-1-methyl-2-[(1-benz[cd]indolinyl]pyrrolidine (3) and (S)-1-methyl-2-[(1-naphth

  2-甲基-3-羟基硫代酸酯的两种对映异构体均是基于手性路易斯酸-的手性锡（II）路易斯酸介导的（Z）-1-乙基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯（4）与醛的醛醇缩合反应合成的。受控合成。合成的关键是选择类似类型的手性来源，（S）-1-甲基-2-[（1-苯并[ cd ]吲哚基]吡咯烷（3）和（S）-1-甲基-2- [ （1-萘基氨基）甲基]吡咯烷（5），衍生自L-脯氨酸，还描述了在不对称醛醇缩合反应中新的手性配体3的评价。
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4
• MUKAIYAMA, TERUAKI;UCHIRO, HIROMI;SHIINA, ISAMU;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1019-1022
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、UCHIRO, HIROMI、SHIINA, ISAMU、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Uchiro Hiromi, Kobayashi Shue, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1708-1716
  作者：Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Uchiro Hiromi, Kobayashi Shue

  DOI：——

  日期：——