2'-(4-nitrocinnamyloxycarbonyl)paclitaxel

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-(4-nitrocinnamyloxycarbonyl)paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoxy]carbonyloxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• 化学式: C₅₇H₅₈N₂O₁₈
• 分子量: 1059.09
• InChiKey: YPXDBMXROANVMN-DQCKKHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  紫杉醇	taxol	33069-62-4	C47H51NO14	853.92

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitrocinnamyl alcohol 、 紫杉醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2'-(4-nitrocinnamyloxycarbonyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  设计用于低氧肿瘤组织中生物还原活化的新型紫杉醇前药的合成。

  摘要：

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00235-8

文献信息

• Synthesis of novel paclitaxel prodrugs designed for bioreductive activation in hypoxic tumour tissue
  作者：Eric W.P. Damen、Tapio J. Nevalainen、Toine J.M. van den Bergh、Franciscus M.H. de Groot、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00235-8

  日期：2002.1

  bioreductive paclitaxel prodrugs are described. These prodrugs were designed as potential candidates in more selective chemotherapy by targeting hypoxic tumour tissue. Aromatic nitro and azide groups were used as the bioreductive trigger. Generation of paclitaxel occurs after reduction and subsequent 1,6-elimination or 1,8-elimination. All prodrugs are stable in buffer and indeed give paclitaxel after chemical

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。