(Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-yl propanoate | 73214-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-yl propanoate
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2(Z),7-octadienyl-1-propionate；(Z)-3,7-Dimethyl-2,7-octadienyl propanoate；(Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadienyl propionate；α-neryl propionate；[(Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-yl propionate]；(Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol propionate；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] propanoate
• CAS: 73214-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NACFFFPZCNALMT-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1422

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 methylcopper 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242

文献信息

• 橙花醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107286020A

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明属于医药技术领域，涉及一种橙花醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。所述的橙花醇脂肪酸酯是由橙花醇与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的，方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，然后酰氯与橙花醇反应制备橙花醇脂肪酸酯，橙花醇酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。
• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENYL HALIDE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENYL PROPIONATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185690A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate and the like. More specifically, provided is, for example, a method for producing 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate, comprising the steps of: subjecting a nucleophile represented by Formula (1) and an electrophile represented by Formula (2) to a coupling reaction to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl halide represented by Formula (3), and subjecting the 7-methyl-3-methylene-7-octenyl halide (3) to propionyloxylation to obtain the 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate represented by Formula (4).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯等物质。更具体地说，例如提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯的方法，包括以下步骤：将由式（1）表示的亲核试剂和由式（2）表示的亲电试剂进行偶联反应，得到由式（3）表示的7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基卤代物，然后将7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基卤代物（3）进行丙酰氧化反应，得到由式（4）表示的7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。
• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENAL ACETAL COMPOUND AND METHODS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND AND ESTER COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20180155267A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  There are provided methods of efficiently producing compounds that are, for example, sex pheromones of San Jose Scale. For example, there is provided a method for producing a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4), the method including the steps of: hydrolyzing a 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound (1) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2); reducing the 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3); and esterifying the 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3) to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4).

  提供了一种有效生产化合物的方法，例如圣何塞蚜虫的性信息素。例如，提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：水解7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛缩合物（1）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）；还原7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）；酯化7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）。
• METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENOL AND METHOD FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-7-OCTENYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190194099A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Methods selectively and efficiently produce 3,7-dimethyl-7-octenol and a carboxylic acid ester thereof. More specifically, a method produces 3,7-dimethyl-7-octenol, including steps of: subjecting a 3-methyl-3-butenyl nucleophilic reagent (2) and a 1,3-dihalo-2-methylpropane compound (3) to a coupling reaction to obtain a 2,6-dimethyl-6-heptenyl halide compound (4); converting the compound (4) into a 2,6-dimethyl-6-heptenyl nucleophilic reagent (5); and subjecting the nucleophilic reagent (5) to an addition reaction with at least one electrophilic reagent selected from the group made of formaldehyde, paraformaldehyde and 1,3,5-trioxane, followed by a hydrolysis reaction to obtain 3,7-dimethyl-7-octenol (6); and the other method.

  方法选择性和高效地产生3,7-二甲基-7-辛烯醇及其羧酸酯。更具体地，一种方法产生3,7-二甲基-7-辛烯醇，包括以下步骤：将3-甲基-3-丁烯基亲核试剂（2）和1,3-二卤代-2-甲基丙烷化合物（3）进行偶联反应，得到2,6-二甲基-6-庚烯基卤化物化合物（4）；将化合物（4）转化为2,6-二甲基-6-庚烯基亲核试剂（5）；将亲核试剂（5）与甲醛、多聚甲醛和1,3,5-三噁烷等羟基试剂中至少一种亲电试剂进行加成反应，然后进行水解反应，得到3,7-二甲基-7-辛烯醇（6）；以及另一种方法。
• A Facile Synthesis of Two Isomeric Components of San Jose Scale Pheromone
  作者：Lajos Novák、László Poppe、Csaba Szántay、Éva Szabó

  DOI：10.1055/s-1985-31392

  日期：——

  Two components, 1 and 2, of the San Jose scale pheromone were synthesized from nerol and geraniol via regioselective allylic chloride formation and subsequent reduction.

  圣何塞鳞片信息素的两种成分 1 和 2 是由橙花醇和香叶醇通过烯丙基氯的选择性生成和随后的还原作用合成的。

表征谱图