2-(4-chloro-3-{[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl}phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3,4,5-triol | 1404114-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-{[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl}phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1404114-51-7
• 化学式: C₂₁H₂₂ClF₃O₆
• 分子量: 462.85
• InChiKey: AMGPJZLHBPXKLJ-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-chloro-3-{[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl}phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor of Sodium-Dependent Glucose Transport Protein and Preparation Method Therefor and Use Thereof

  摘要：

  本文揭示了一种具有I式化合物的结构，或者其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形态、对映异构体或混合物，其中R1和R2分别独立地为氢、—OH、烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3或卤素；R3为环烷基、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或—OCH2CH3；R4为氢、—OH、—O芳基、—OCH2芳基、烷基、环烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或卤素；A为—CX1X2，其中X1和X2分别独立为H、F和Cl，当X1和X2均为H时，R3不是—OCH2CH3。该化合物具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白的活性。还揭示了一种制备该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物、使用该化合物和药物组合物制备SGLT2抑制剂和治疗相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20140051648A1

文献信息

• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2604612A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter(SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined in the specification.

  公开了 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备工艺和药物用途，特别是式 (I) 所代表的 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其药物盐或所有立体异构体、其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体 (SGLT)-1 抑制剂的用途，其中式 (I) 的每个取代基在说明书中定义。
• INHIBITOR OF SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE TRANSPORT PROTEIN AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Prelude Pharm. Sci.& Tech. Co., Ltd.

  公开号：EP2703396A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, enantiomer or racemic mixture thereof, wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, -OH, alkyl, -CF3, -OCHF2, -OCF3 or halogen; R3 is cycloalkyl, -OCH2CF3, -OCH2CHF2, -OCH2CH2F or -OCH2CH3; R4 is hydrogen, -OH, -O aryl, -OCH2 aryl, alkyl, cycloalkyl, -CF3, -OCHF2, -OCF3, -OCH2CF3, -OCH2CHF2, -OCH2CH2F or halogen; A is -CX1X2, wherein X1 and X2 are each independently H, F and Cl, and when both X1 and X2 are H, R3 is not -OCH2CH3. The compound has an activity of inhibitors of sodium-dependent glucose transport protein. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition comprising the compound, use of the compound and pharmaceutical composition thereof in preparing medicaments of SGLT2 inhibitors and treating related diseases.

  公开了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂、多晶型物、对映体或外消旋混合物，其中 R1 和 R2 各自独立地是氢、-OH、烷基、-CF3、-OCHF2、-OCF3 或卤素；R3 是环烷基、-OCH2CF3、-OCH2CHF2、-OCH2CH2F 或 -OCH2CH3；R4是氢、-OH、-O芳基、-OCH2芳基、烷基、环烷基、-CF3、-OCHF2、-OCF3、-OCH2CF3、-OCH2CHF2、-OCH2CH2F或卤素；A是-CX1X2，其中X1和X2各自独立地是H、F和Cl，当X1和X2都是H时，R3不是-OCH2CH3。该化合物具有钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂的活性。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物、该化合物及其药物组合物在制备SGLT2抑制剂药物和治疗相关疾病中的用途。
• US8957033B2
  申请人：——

  公开号：US8957033B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• Inhibitor of Sodium-Dependent Glucose Transport Protein and Preparation Method Therefor and Use Thereof
  申请人：Wang Michael

  公开号：US20140051648A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed is a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, enantiomer or racemic mixture thereof, wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, —OH, alkyl, —CF 3 , —OCHF 2 , —OCF 3 or halogen; R3 is cycloalkyl, —OCH 2 CF 3 , —OCH 2 CHF 2 , —OCH 2 CH 2 F or —OCH 2 CH 3 ; R4 is hydrogen, —OH, —O aryl, —OCH 2 aryl, alkyl, cycloalkyl, —CF 3 , —OCHF 2 , —OCF 3 , —OCH 2 CF 3 , —OCH 2 CHF 2 , —OCH 2 CH 2 F or halogen; A is —CX 1 X 2 , wherein X 1 and X 2 are each independently H, F and Cl, and when both X1 and X2 are H, R3 is not —OCH 2 CH 3 . The compound has an activity of inhibitors of sodium-dependent glucose transport protein. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition comprising the compound, use of the compound and pharmaceutical composition thereof in preparing medicaments of SGLT2 inhibitors and treating related diseases.

  本文揭示了一种具有I式化合物的结构，或者其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形态、对映异构体或混合物，其中R1和R2分别独立地为氢、—OH、烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3或卤素；R3为环烷基、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或—OCH2CH3；R4为氢、—OH、—O芳基、—OCH2芳基、烷基、环烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或卤素；A为—CX1X2，其中X1和X2分别独立为H、F和Cl，当X1和X2均为H时，R3不是—OCH2CH3。该化合物具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白的活性。还揭示了一种制备该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物、使用该化合物和药物组合物制备SGLT2抑制剂和治疗相关疾病的药物的用途。