(2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol | 14459-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol
• 英文别名: (Z)-3,7-Dimethyl-2,7-octadien-1-ol；3,7-Dimethyl-2-Z,7-octadien-1-ol；(Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadienol；α-Nerol；(Z)-3,7-dimethyl-octa-2,7-dien-1-ol；(2Z)-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• CAS: 14459-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RIFSGUJLMACJMI-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol 、 己酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以23.94 g的产率得到hexanoic acid α-neryl ester
  参考文献：
  名称：

  橙花醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一种橙花醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。所述的橙花醇脂肪酸酯是由橙花醇与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的，方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，然后酰氯与橙花醇反应制备橙花醇脂肪酸酯，橙花醇酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN107286020A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 正丁基锂 、 methylcopper 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242

文献信息

• Photooxygenation of 3,3-dialkylsubstituted allyl alcohols. Occurrence of syn preference in the ene addition of1O2 atE/Z-isomeric allyl alcohols
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Bernard L. Muller、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19790620318

  日期：1979.4.20

  oxygenation products formed. The rate and selectivity of the 1O2 additions were found to be markedly dependent on the degree of substitution (i.e. H-availability) at the allyl position which is Z-orientated to the carbinol group. The allyl alcohols with a Z-3-methyl group, 1 and the E-isomers of 7 to 10, showed practically the same reactivity towards 1O2 and formed only the two oxygenation products of type

  3,3-二烷基对称取代的烯丙醇1-6（A，表1）和3-甲基-3-烯丙基烷基取代的醇的E和Z异构体的染料敏化光氧合（1 O 2反应）研究了7-11（A 1，表2）。α，β-环氧乙醛B和B 1以及β-氢过氧-均烯丙基醇C，C 1和D 1实际上是唯一形成的氧化产物。发现1 O 2加成的速率和选择性显着取决于Z取向于甲醇基团的烯丙基位置上的取代度（即H-可用性）。烯丙基醇与一个Ž -3-甲基，1和Ë的异构体7至10，显示出几乎朝向相同的反应性1 Ò 2和仅形成类型的两个氧化产物乙1和C ^ 1（比率接近60:40）。相反，具有Z -3-亚甲基基团2和Z-异构体为7至9的烯丙醇与1 O 2的反应更慢，并在反应中生成了所有三种可能的产物B 1，C 1和D 1。 〜80:10:10的比例大不相同。但是，从醇7到10的E-和Z异构体，总是强烈赞成两种氧化产物的形成（85-100％），这是由于1 O在双键的
• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENAL ACETAL COMPOUND AND METHODS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND AND ESTER COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20180155267A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  There are provided methods of efficiently producing compounds that are, for example, sex pheromones of San Jose Scale. For example, there is provided a method for producing a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4), the method including the steps of: hydrolyzing a 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound (1) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2); reducing the 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3); and esterifying the 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3) to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4).

  提供了一种有效生产化合物的方法，例如圣何塞蚜虫的性信息素。例如，提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：水解7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛缩合物（1）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）；还原7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）；酯化7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）。
• Cationic cyclization of regular α-monoterpenols as a model for tri- and tetracyclic diterpene biosynthesis
  作者：V.V Veselovsky、V.A Dragan、A.M Moiseenkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88762-6

  日期：1990.1

  Low-temperature boron trifluoride etherate initiated cyclization of α-geraniol, α-nerol, and α-linalool leads to regioisomeric dimethylvinylcyclohexenes possessing a rare monoterpene carbon skeleton along with bicyclo[3.2.1]octyl fluoride. The cyclization mimics biosynthesis of tri- and tetracyclic diterpenes according to Wenkert.

  低温三氟化硼醚化物引发的α-香叶醇，α-神经醇和α-芳樟醇的环化反应会导致区域异构的二甲基乙烯基环己烯具有罕见的单萜碳骨架以及双环[3.2.1]辛基氟。根据Wunkert的说法，环化模拟了三环和四环二萜的生物合成。
• A Facile Synthesis of Two Isomeric Components of San Jose Scale Pheromone
  作者：Lajos Novák、László Poppe、Csaba Szántay、Éva Szabó

  DOI：10.1055/s-1985-31392

  日期：——

  Two components, 1 and 2, of the San Jose scale pheromone were synthesized from nerol and geraniol via regioselective allylic chloride formation and subsequent reduction.

  圣何塞鳞片信息素的两种成分 1 和 2 是由橙花醇和香叶醇通过烯丙基氯的选择性生成和随后的还原作用合成的。
• Synthesis of allylic alcohols via isoprene-, myrcene-, ocimene-, and piperylene-magnesium complexes
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Boris A. Czeskis、Alexei V. Semenovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71524-3

  日期：1980.1

  Use of Rieke's active magnesium permits to achieve two-step conversion of the title dienes into respective allylic alcohols –.

  使用Rieke的活性镁可以实现标题二烯到相应的烯丙醇–的两步转化。