1-acetoxy-3,7-dimethyl-6-chloro-2Z,7-octadiene | 79421-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-3,7-dimethyl-6-chloro-2Z,7-octadiene
• 英文别名: (Z)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-yl acetate；6-chloro-7-methylene-3-methyl-2(Z)-octen-1-yl acetate；(2Z)-6-Chloro-3,7-dimethyl-2,7-octadienol, acetate；[(2Z)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 79421-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: WPMFOBQJRQAIKY-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3,7-dimethyl-6-chloro-2Z,7-octadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Two Isomeric Components of San Jose Scale Pheromone

  摘要：

  圣何塞鳞片信息素的两种成分 1 和 2 是由橙花醇和香叶醇通过烯丙基氯的选择性生成和随后的还原作用合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31392
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 四丁基氯化铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到1-acetoxy-3,7-dimethyl-6-chloro-2Z,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的无环单萜的卤化。

  摘要：

  使用高价碘（III）试剂和卤化物盐的组合进行了五种不同的无环单萜类化合物的卤代官能化。以这种方式，远端三取代双键的二溴化，溴（三氟）乙酰氧基化，溴羟基化，碘（三氟）乙酰氧基化或烯型氯化发生，具有优异的选择性和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.96

文献信息

• Process for the preparation of terpenes
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0414106A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  A terpene compound having the formula (III) is produced by reacting an allylic halide having the formula (I) with a Grignard reagent having the formula (II) in the presence of anhydrous zinc chloride and a copper compound or an organic zinc halide compound having the formula (IV) in the presence of a copper compound, provided that when A-A is C-C, R is hydrogen and when A-A is C = C, X is chlorine.

  具有式（III）的萜类化合物是通过具有式（I）的烯丙基卤化物与具有式（II）的格氏试剂在无水氯化锌和铜化合物存在下或具有式（IV）的有机卤化锌化合物在铜化合物存在下反应制得的，条件是当 A-A 为 C-C 时，R 为氢，当 A-A 为 C = C 时，X 为氯。
• An electrochemical chlorinative ene-type reaction of isoprenoids
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Toshiyuki Nakai、Tsuneo Yasuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92913-2

  日期：——
• Electrophilic cyclization of ?-series monoterpene ?-derivatives
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、V. V. Veselovskii、B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00962388

  日期：1990.6

  New information is discussed concerning the protic and Lewis acid-initiated electrophilic cyclization reaction of alpha-monoterpenols and their acetates; the distinguishing feature of these reactions is their termination by isopropenyl residues in these molecules. The reactions have been found to be general in nature, given additional functionalization of the terminator by chloro-, sulfonyl, sulfonylmethyl, or ester substituents. Cyclization of these linear substrates has also been shown to provide a convenient method for the synthesis of dimethylvinylcyclohexene derivatives and related cyclohexanediols, which are not readily available by other methods.
• Allylic chlorination of isoprenoid oligoolefins by sulfuryl chloride
  作者：V. V. Veselovskii、V. A. Dragan、N. M. Gafurov、S. M. Adekenov、A. D. Kagarlitskii、B. I. Maksimov、O. S. Chizhov、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00953438

  日期：1988.10
• VESELOVSKIJ, V. V.;DRAGAN, V. A.;GAFUROV, N. M.;ADEKENOV, S. M.;KAGARLITS+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 10, S. 2423-2424
  作者：VESELOVSKIJ, V. V.、DRAGAN, V. A.、GAFUROV, N. M.、ADEKENOV, S. M.、KAGARLITS+

  DOI：——

  日期：——