methyl (2E)-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate | 74514-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate
• 英文别名: methyl (E)-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate；methyl (2E)-3,7-dimethylocta-2,7-dienoate
• CAS: 74514-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MQSYVOPYVMFVMW-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2E)-3,7-二甲基辛-2,7-二烯基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 methylcopper 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2E)-3,7-dimethyl-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242

文献信息

• Method for control of San Jose scale
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04223012A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  An attractant, and synthesis thereof, for the San Jose scale, Quadraspidiotus perniciosus.

  这是一种吸引剂，及其合成方法，用于防治梨圆盾蚧（San Jose scale）。
• The reaction of hypochlorous acid with olefins. A convenient synthesis of allylic chlorides
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin K. Vogel、John Saddler、Tanya Hrinyo、Ned Rockwell、Robert Haynes、Michael Oliver、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71427-4

  日期：1980.1

  The reaction of HOCl with more highly substituted olefins in methylene chloride affords allylic chlorides in 60–80% isolated yields. The utility of the reaction is illustrated with the synthesis of Rose oxide and α-monoterpenes.

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。
• Synthesis of the three isomeric components of San Jose scale pheromone
  作者：Margot Alderdice、Claude Spino、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81133-3

  日期：1984.1

  The three isomeric components of the San Jose scale pheromone have been synthesized stereospecifically from a common intermediate β-keto ester.

  San Jose规模信息素的三个异构体成分是从一种常见的中间体β-酮酯立体定向合成的。
• Petrovic, Zorica D.; Konstantinovic; Scheffold, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 9, p. 765 - 768
  作者：Petrovic, Zorica D.、Konstantinovic、Scheffold、Milosavljevic

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes
  作者：Margot Alderdice、Claude Spino、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v93-242

  日期：1993.11.1

  The three isomeric components of the San Jose scale pheromone, 5–7, have been synthesized from a common β-keto ester intermediate. A study of the alkylation of the dianion of methyl acetoacetate with a series of alkylating agents with the same carbon skeleton has been carried out. The trisubstituted alkenes in 5 and 6 have been synthesized stereospecifically via a copper-catalyzed coupling of a methyl Grignard reagent with the E or Z enol phosphate from the alkylated β-keto ester. In the case of the Z enol derivative, the coupling reaction was carried out on the diethyl- and diphenylphosphates, and the enol triflate. The diethyl enol phosphate gave the highest stereoselectivity. The synthetic pheromones were attractive to San Jose scale in the field.[Formula: see text]

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。