(+/-)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 89840-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 7-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran；7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene；4',7-dimethoxy-3-flavene；4',7-dimethoxyflav-3-ene；7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene；7,4'-Dimethoxyflav-3-en
• CAS: 89840-16-4；41786-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KLMQDIOKQOUIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 (+)-2,3-trans-3,4-cis-4,4',7-trimethoxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bateman, Graham; Brown, Ben R.; Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2903 - 2912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Flav-3-ene 的合成和环氧化作为 Flavan-3,4-diols 仿生制备的方法

  摘要：

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738441

文献信息

• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• The Reactions of 2-Phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans and 2-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyrans with Lead(IV) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Katsutoshi Yamaguchi、Yasuyuki Nagata、Hisatake Ohki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1769

  日期：1980.6

  7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate gave 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran and 6-acetoxy-3-methoxy-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one. The reactions of 7-methoxy-2-(p-methoxy-phenyl)-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-(p-methoxyphen-yl)-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate also gave the corresponding benzofuran and cyclohexadienone. The reaction

  7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅（IV）反应得到2-苯甲酰基-6-甲氧基苯并呋喃和6-乙酰氧基-3 -甲氧基-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one。7-甲氧基-2-(对甲氧基-苯基)-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅(IV)的反应也得到相应的苯并呋喃和环己二烯酮。讨论了反应途径。
• Enantioselective Synthesis of Flavan-3-ols Using a Mitsunobu Cyclization
  作者：Karsten Krohn、Ishtiaq Ahmed、Markus John

  DOI：10.1055/s-0028-1083361

  日期：——

  The synthesis of four flavan-3-ols with different substitution patterns and electron densities has been achieved in high stereo- and regioselectivity by a one-step Mitsunobu reaction from the corresponding diols, which were prepared by enantioselective Sharpless dihydroxylation of suitable olefins. The six-membered flavan-3-ols were the only cyclization products and the theoretically possible formation of five-membered rings during the Mitsunobu cyclization was not observed. The flavanols are important starting materials for the synthesis of dimers such as the procyanidins or other coupling products such as the flavan part of the potent DNA polymerase β inhibitor myristinin A. The enantioselectivities of both the Sharpless dihydroxylation and the Mitsunobu cyclization steps were monitored by chiral HPLC.

  通过从相应的二醇进行一步Mitsunobu反应，以高立体选择性和区位选择性成功合成了四种具有不同取代模式和电子密度的黄酮-3-醇，这些二醇是通过对合适的烯烃进行手性选择性的Sharpless二羟基化制备的。在Mitsunobu环化过程中，六元环的黄酮-3-醇是唯一的环化产物，理论上可能形成的五元环并未被观察到。这些黄酮醇是合成二聚体（如原花青素）或其他偶联产物（如强效DNA聚合酶β抑制剂myristinin A中的黄酮部分）的重要起始材料。Sharpless二羟基化和Mitsunobu环化步骤的对映选择性通过手性高效液相色谱法进行了监测。
• Rhodium-catalyzed cyclopropanations of 2-aryl-2H-chromenes with dialkyl malonate esters. A comparison of α-diazo derivatives and phenyliodonium ylides
  作者：Sean Stokes、Rachel Mustain、Lydia Pickle、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.061

  日期：2012.7

  Rhodium-catalyzed reactions of 2-aryl-substituted 2H-chromenes with α-diazo esters prepared from dimethyl and tert-butyl methyl malonates were investigated, and the results were compared with reactions carried out with phenyliodonium ylides prepared from the same esters. The phenyliodonium ylide prepared from dimethyl malonate was found to give superior yields of cyclopropane products compared to the corresponding

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。
• Synthesis and antimalarial evaluation of novel benzopyrano[4,3-b]benzopyran derivatives
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Katherine T. Andrews、Gillian M. Fisher、Rohan A. Davis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.009

  日期：2011.9

  7-Methoxyflavenes and 5,7,8-trimethoxyflavenes were found to undergo stereoselective acid-catalyzed rearrangement to generate the benzopyrano[4,3-b]benzopyran ring system present in the natural product, dependensin. Dependensin and its analogs were subjected to antimalarial growth inhibition assays against Plasmodium falciparum and found to have IC50 values ranging between 1.9 and 3.9 μM.

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。