(2S)-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one | 909257-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 909257-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AHHBKOFCTJSYCR-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-4-prop-2-enyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D

  摘要：

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D

  摘要：

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.046

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C10 fragment of rhizoxin D
  作者：Srinivas Padakanti、Manojit Pal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.046

  日期：2006.8

  A novel approach towards the synthesis of the C1-C10 fragment of the biologically active antimitotic agent rhizoxin D is described. The synthesis involves a stereoselective Michael addition reaction of lithium diallyl cuprate with an alpha,beta-unsaturated six membered lactone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.