(2S,3R)-3,5-dimethyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one | 184297-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3,5-dimethyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 184297-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: IVIORBCHEFGBRH-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,5-dimethyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 triphenyl phosphite methiodide 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 294.08h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 在 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3,5-dimethyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对埃坡霉素A合成的研究：酰基区域的立体控制组装和大环化模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961674o

文献信息

• Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06369234B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilone A and B, desoxyepothilones A and B, and analogues thereof. Also provided are analogues related to epothilone A and B and intermediates useful for preparing same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of the epothilones and methods for the treatment of cancer and cancer which has developed a multidrug-resistant phenotype.

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。
• Studies toward a Synthesis of Epothilone A:  Stereocontrolled Assembly of the Acyl Region and Models for Macrocyclization
  作者：Peter Bertinato、Erik J. Sorensen、Dongfang Meng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo961674o

  日期：1996.11.15
• Total Syntheses of Epothilones A and B
  作者：Dongfang Meng、Peter Bertinato、Aaron Balog、Dai-Shi Su、Ted Kamenecka、Erik J. Sorensen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja971946k

  日期：1997.10.1

  Convergent, stereocontrolled total syntheses of the microtubule-stabilizing macrolides epothilones A (2) and B (3) have been achieved. Four distinct ring-forming strategies were pursued (see Scheme 1). Of these four, three were reduced to practice. In one approach, the action of a base on a substance possessing an acetate ester and a nonenolizable aldehyde brought about a remarkably effective macroaldolization see (89 --> 90 + 91; 99 --> 100 + 101), simultaneously creating the C2-C3 bond and the hydroxyl-bearing stereocenter at C-3. Alternatively, the 16-membered macrolide of the epothilones could be fashioned through a C12-C13 ring-closing olefin metathesis (e.g. see 111 --> 90 + 117; 122 --> 105 + 123) and through macrolactonization of the appropriate hydroxy acid (e.g. see 88 --> 93). The application of a stereospecific B-alkyl Suzuki coupling strategy permitted the establishment of a cis C12-C13 olefin, thus setting the stage for an eventual site-and diastereoselective epoxidation reaction (see 96 --> 2; 106 --> 3). The development of a novel cyclopropane solvolysis strategy for incorporating the geminal methyl groups of the epothilones (see 39 --> 40 --> 41), and the use of Lewis acid catalyzed diene-aldehyde cyclocondensation (LACDAC) (see 35 + 36 --> 37) and asymmetric allylation (see 10 --> 76) methodology are also noteworthy.
• Total Synthesis of the Potent Microtubule-Stabilizing Agent (+)-Discodermolide
  作者：Scott S. Harried、Christopher P. Lee、Ge Yang、Tony I. H. Lee、David C Myles

  DOI：10.1021/jo034521r

  日期：2003.8.1

  The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing, antimitotic agent (+)-discodermolide is described. The convergent synthetic strategy takes advantage of the diastereoselective alkylation of a ketone enolate to establish the key C15-C16 bond. The synthesis is amenable to preparation of gram-scale quantities of (+)-discodermolide and analogues.

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。