methyl (E)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-oate | 94041-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-oate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoate；(E)-methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoate；methyl (E)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-butenoate；β-methoxystyrene；methyl (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 94041-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IGBGIHGQFLPCQL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-oate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-二甲基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化偶合实现α，β-不饱和酸的脱羧烷基羧化

  摘要：

  已经开发了一种简便的，通用的方法，用铜催化肉桂酸与2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸二甲酯）的二甲酯的脱羧烷基羧化反应。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物都与该反应相容，以中等至良好的产率提供所需的β，γ-不饱和酯。此外，丙烯酸的γ-位上具有羰基的α，β-不饱和酸也可以顺利地进行，以高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02382
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸丁酯 在 正丁基锂 、 三溴化镓 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (E)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-buten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  烯基醚的三溴化镓催化偶联反应与烯酮甲硅烷基缩醛

  摘要：

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/anie.201203778

文献信息

• Photochemistry of β, γ-unsaturated ketones-V
  作者：Anton J.A. Van der Weerdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97968-2

  日期：1981.1

  The photochemistry of some members of the two series of γ-phenyl substituted acyclic β, γ-unsaturated ketones 1 and 2 upon direct irradiation with γ 310nm has been investigated, viz 1c–1h and 2b+2c.The alkyl substituted (E)-5-phenyl-4-penten-2-ones 1c–1h yield the corresponding 1,3-acyl shift products and (Z)-isomers, and 1g and 1h in addition two decarbonylated products. 2b only yields the (Z)-isomer

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。
• Temperature-dependent alkylation of .gamma.-phenyl .beta.,.gamma.-unsaturated acid and ester systems in hexamethylphosphoric triamide-tetrahydrofuran solutions using lithium diisopropylamide
  作者：Reinout H. Van der Veen、Hans Cerfontain

  DOI：10.1021/jo00203a011

  日期：1985.2
• Picosecond Radical Kinetics. Fast Ring Openings of Secondary and Tertiary <i>trans</i>-2-Phenylcyclopropylcarbinyl Radicals
  作者：Seung-Yong Choi、Patrick H. Toy、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo981020a

  日期：1998.11.1
• VAN, DER, VEEN, R. H.;CERFONTAIN, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 3, 342-346
  作者：VAN, DER, VEEN, R. H.、CERFONTAIN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced Excited-State Hydricity of Pd–H Allows for Unusual Head-to-Tail Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Sumon Sarkar、Soumen Ghosh、Daria Kurandina、Yusuf Noffel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c02410

  日期：2023.6.7