(E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol | 15732-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 15732-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UVHMQPSWDYAKNZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-1,4-diphenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮-V 1的光化学：某些γ-苯基β，γ-烯酮2的直接照射

  摘要：

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97968-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-phenyl-3-butynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代烯基腙的发散反应性：工作台稳定的环丙基羰基等价物

  摘要：

  在这里，我们报告了使用 Pd 催化的交叉偶联条件的 2,2-二烷基-3-( E )-烯基N-甲苯磺酰腙的不同反应性，这使得Z选择性合成 3-aryl-1,4-二烯和偕二烷基乙烯基环丙烷。我们发现二烷基联芳基膦配体 SPhos 是这种转化产生跳跃二烯的最佳配体，分离产率高达 83%。跳过的二烯与乙烯基环丙烷的比例取决于 α,α-二取代腙和芳基卤化物配对物的结构。使用空间位阻芳基溴提供反式-环丙烷产品选择性地高达 69% 的产率。该反应具有立体特异性和立体选择性，并与竞争的 1,2-烯基迁移途径一起发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12881

文献信息

• A hydrate salt-promoted reductive coupling reaction of nitrodienes with unactivated alkenes
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Chao Tian、Meng Zhou、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1039/c9ob00136k

  日期：——

  Transition metal-catalyzed reductive coupling has emerged as a powerful method for the construction of C–C bonds. Herein, a crystalline hydrate, Na2HPO4·7H2O, has been disclosed as an effective promoter for the reductive coupling of nitrodienes with unactivated alkenes to afford diverse dienes with various functionalities in an open-flask manner. The mechanism study has revealed that Na2HPO4·7H2O accelerates

  过渡金属催化的还原偶联已成为构建C–C键的有效方法。在此，已经公开了结晶水合物Na 2 HPO 4 ·7H 2 O作为有效的促进剂，用于硝基二烯与未活化的烯烃的还原偶联，从而以开瓶的方式提供具有各种功能的各种二烯。机理研究表明，Na 2 HPO 4 ·7H 2 O促进了活性硅烷PhSi（OEt）H 2的原位生成并阻止了催化剂的失活。该方法也可以提高先前的还原偶联反应的效率。
• SmI₂-Mediated 3-<i>exo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Mar Martin-Fontecha、Antonia R. Agarrabeitia、Maria J. Ortiz、Diego Armesto

  DOI：10.1021/ol101666m

  日期：2010.9.17

  SmI2-mediated 3-exo-trig cyclizations of β,γ-unsaturated carbonyl compounds to generate cyclopropanols are not generally observed processes. The reported examples are limited to β,γ-unsaturated carbonyl compounds that possess ester groups conjugated with the alkene unit. The results of the current study show that this cyclization also occurs when other substitution patterns are present on the alkene

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。
• Fe-Catalyzed Reductive Coupling of Unactivated Alkenes with β-Nitroalkenes
  作者：Jing Zheng、Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02294

  日期：2015.9.18

  An Fe-catalyzed reductive coupling of unactivated alkenes with beta-nitroalkenes has been developed. The reaction proceeds through a radical pathway, with beta-nitroalkenes serving as the vinylating reagents and the nitro group being cleaved in the process. Therefore, this method provides a viable synthetic approach to valuable secondary- and tertiary-alkylated styrene derivatives. Furthermore, control experiments were conducted and a plausible mechanism is proposed.
• Julia,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 330 - 332
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——