(E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid | 15732-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid；trans-4-Phenyl-2,2-dimethyl-buten-(3)-saeure；2,2-Dimethyl-4-phenyl-but-3t-ensaeure
• CAS: 15732-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AQDYAWVKFNARNE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,2-二甲基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化偶合实现α，β-不饱和酸的脱羧烷基羧化

  摘要：

  已经开发了一种简便的，通用的方法，用铜催化肉桂酸与2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸二甲酯）的二甲酯的脱羧烷基羧化反应。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物都与该反应相容，以中等至良好的产率提供所需的β，γ-不饱和酯。此外，丙烯酸的γ-位上具有羰基的α，β-不饱和酸也可以顺利地进行，以高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02382
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 三乙烯二胺 、 silver orthophosphate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化偶合实现α，β-不饱和酸的脱羧烷基羧化

  摘要：

  已经开发了一种简便的，通用的方法，用铜催化肉桂酸与2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸二甲酯）的二甲酯的脱羧烷基羧化反应。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物都与该反应相容，以中等至良好的产率提供所需的β，γ-不饱和酯。此外，丙烯酸的γ-位上具有羰基的α，β-不饱和酸也可以顺利地进行，以高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02382

文献信息

• Carboxylate‐Directed Palladium‐Catalyzed Regioselective Mizoroki‐Heck Alkenylation of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Si‐Yu Tsai、Yu‐Wen Huang、Chih‐Ming Chou

  DOI：10.1002/adsc.202201317

  日期：2023.3.7

  A carboxylate-directed palladium-catalyzed Mizoroki–Heck alkenylation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids with alkenyl bromides is reported. This carboxylate group is effective for chelation to a Pd center, enabling the distal alkenylation of electronically unbiased internal alkenes in the formation of conjugated 1,3-dienes with high stereoselectivity. In addition, the conjugated 1,3-diene products

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。
• Temperature-dependent alkylation of .gamma.-phenyl .beta.,.gamma.-unsaturated acid and ester systems in hexamethylphosphoric triamide-tetrahydrofuran solutions using lithium diisopropylamide
  作者：Reinout H. Van der Veen、Hans Cerfontain

  DOI：10.1021/jo00203a011

  日期：1985.2
• A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00248-8

  日期：2001.6

  Treatment of the di-2-[(IS)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with bromine and silver triflate afforded the corresponding selenyl triflate which was used in situ as a strongly electrophilic selenium reagent to effect the asymmetric synthesis of oxygen- or nitrogen-containing heterocycles. Cyclic ethers, lactones, lactams or N-protected pyrrolidines have been prepared in good yield with complete regioselectivity and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 742. Studies in decarboxylation. Part I. The mechanism of decarboxylation of unsaturated acids
  作者：D. B. Bigley

  DOI：10.1039/jr9640003897

  日期：——
• Julia,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 330 - 332
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——