N-(1-phenylethyl)cinnamamide | 1004997-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)cinnamamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide；(E)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 1004997-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GULDKCIYDPMQQB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  462.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)cinnamamide 在 三乙胺 、 联苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5R,6S)-7-Chloro-6-phenyl-3-(1-phenyl-ethyl)-3-aza-tricyclo[5.2.2.0^1,5]undeca-8,10-diene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photo[4+2]cycloaddition of an enone with a benzene ring

  摘要：

  N-苯甲酰基-N-苄基肉桂酰胺1、N-乙酰基-N-(1-苄基)肉桂酰胺3和N-[(1-苄基)氨基羰基]-N-(1-苄基)肉桂酰胺5在室温下，在苯中存在苄基的情况下，用高压汞灯照射，得到具有高立体选择性的3-氮杂三环[5.2.2.01,5]十一碳-8,10-二烯-4-酮2、4和6。这些是烯酮和苯环的第一个光[4+2]环加成产物。

  DOI：

  10.1039/a601710j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(1-phenylethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE CARBOXAMIDE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010059922A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Pyrrolidine carboxamide compounds are provided. Some such pyrrolidine carboxamide compounds include agonists of sst4 which may be useful for the treatment and prevention of pain and inflammatory disorders.

  提供吡咯烷基甲酰胺化合物。其中一些吡咯烷基甲酰胺化合物包括sst4的激动剂，可能对疼痛和炎症性疾病的治疗和预防有用。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Pyridine-3-sulfonyl Chloride (3-PSC)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.506

  日期：2008.5.5

  The use of pyridine-3-sulfonyl chloride (3-PSC) in dehydrating condensation was investigated. This novel reagent was successfully employed as a mild dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to excellent yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了吡啶-3-磺酰氯（3-PSC）在脱水缩合反应中的应用。这一新型试剂成功地作为温和的脱水剂，用于从相应的羧酸和胺制备各种酰胺，产率良好至优异。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Benzenesulfonic Anhydride (BSA)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.1456

  日期：2007.12.5

  A highly efficient method by using benzenesulfonic anhydride (BSA) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) to synthesize carboxamides from various carboxylic acids and amines including ...

  一种在 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下使用苯磺酸酐 (BSA) 从各种羧酸和胺合成羧酰胺的高效方法，包括...
• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• Efficient Synthesis of New <i>N</i>-Benzyl- or <i>N</i>-(2-Furylmethyl)cinnamamides Promoted by the ‘Green’ Catalyst Boric Acid, and Their Spectral Analysis
  作者：Vladimir Kouznetsov、José Barajas、Leonor Méndez、Elena Stashenko

  DOI：10.1055/s-2008-1032039

  日期：2008.2

  New N-benzyl- or N-(2-furylmethyl)cinnamamides were prepared in good to excellent yields by amidation reactions between cinnamic acid and benzylamines or (2-furylmethyl)amine in the presence of 5 mol% boric acid. All the cinnamamides were characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy.

  在 5 mol% 硼酸存在下，通过肉桂酸与苄胺或 (2-呋喃甲基) 胺之间的酰胺化反应，以良好至优异的产率制备了新的 N-苄基-或 N-(2-呋喃甲基)肉桂酰胺。所有肉桂酰胺均通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。