trans-Zimtsaeure-p-nitrophenylester | 71721-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Zimtsaeure-p-nitrophenylester
• 英文别名: 4-nitrophenyl trans-cinnamate；4'-nitrophenylcinnamate；4-Nitrophenyl cinnamate；p-nitrophenyl cinnamate；4-nitrophenylcinnamate；trans-cinnamic acid-(4-nitro-phenyl ester)；4-nitrophenyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate；(4-nitrophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 71721-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: JSJMWPBHPPNMQK-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-144.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Zimtsaeure-p-nitrophenylester 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  与NaBH 4共同催化苯酯的轻度和化学选择性还原：( R）-托特罗定的实用合成

  摘要：

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.007
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-Zimtsaeure-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• Aminolysis of Y-Substituted Phenyl X-Substituted Cinnamates and Benzoates:  Effect of Modification of the Nonleaving Group from Benzoyl to Cinnamoyl
  作者：Ik-Hwan Um、Youn-Min Park、Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo0705061

  日期：2007.6.1

  4-dinitrophenyl X-substituted cinnamates (1a, 1c, and 1e) with amines are curved with a decreasing βnuc value from 0.65 to 0.3−0.4. The reactions of Y-substituted phenyl cinnamates (3a−g) with morpholine also result in a curved Brønsted plot, while the corresponding reactions of Y-substituted phenyl benzoates (4a−e) exhibit a linear Brønsted plot. It has been concluded that the curved Brønsted plots found

  动力学研究报道了Y取代的苯基X取代的肉桂酸酯（1a - e和3a - g）和苯甲酸酯（2a - e和4a - g）与一系列脂环族仲胺在80 mol％H 2 O中的反应/ 20 mol％DMSO在25.0±0.1°C下。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a - e）和苯甲酸酯（2a - e）与胺的反应产生线性的Yukawa-Tsuno图。的ρ X值是的反应小得多1A - ë比2a - e的要大。的距离效应和反应机理（即，用于协同机制的性质1A - ë）已被建议来负责小ρ X值。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a，1c和1e）与胺反应的布朗斯台德图是弯曲的，其βnuc值从0.65降低到0.3-0.4。Y取代的苯基肉桂酸酯（3a - g）与吗啉的反应也产生弯曲的布朗斯台德图，而Y取代的苯基苯甲酸酯（4a− e）表现出线性布朗斯台德图。已经得出结论，对于肉桂酸酯（1a，1c，1e和3a
• Olefins from biomass feedstocks: catalytic ester decarbonylation and tandem Heck-type coupling
  作者：Alex John、Levi T. Hogan、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/c4cc09003a

  日期：——

  anhydride additives, the catalytic decarbonylation of p-nitrophenylesters of aliphatic carboxylic acids to their corresponding olefins, including commodity monomers like styrene and acrylates, has been developed. The reaction is catalyzed by palladium complexes in the absence of added ligands and is promoted by alkali/alkaline-earth metal halides. Combination of catalytic decarbonylation and Heck-type coupling

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。
• Lipophilic NHC assisted one-pot synthesis of syncarpamide analogues in aqueous medium
  作者：Pavithira Suresh、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c9nj00134d

  日期：——

  Lipophilic NHC catalysis in aqueous medium was reported for the synthesis of biologically relevant (a)symmetrically substituted and unsymmetrically substituted syncarpamide analogues. All the reported reactions were performed in the absence of any expensive metal salts or additives. A diverse array of syncarpamide analogues was obtained in good yields. Lipophilic NHC catalysis was also extended to

  据报道在水性介质中的亲脂性NHC催化可合成生物学上相关的（a）对称取代和非对称取代的syncarpamide类似物。所有报道的反应均在不存在任何昂贵的金属盐或添加剂的情况下进行。以高收率获得了各种各样的辛卡酰胺类似物。亲脂性NHC催化也扩展到化学选择性酯交换反应。
• p-Toluenesulfonic acid mediated hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols under metal and solvent-free conditions
  作者：Arun R. Jagdale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.059

  日期：2007.7

  Hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols mediated by p-toluenesulfonic acid (p-TSA) under metal and solvent-free conditions gave 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acids and dihydrocoumarins, respectively, in high yields and excellent selectivity.

  在无金属和无溶剂条件下，对甲苯磺酸（p -TSA）介导的肉桂酸与茴香醚和苯酚的氢芳基化反应分别获得了3-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙酸和二氢香豆素，具有高收率和优异的选择性。
• Catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carboxylic acid imidazolides and amides by lanthanide–BINOL complexes
  作者：Takashi Ohshima、Tetsuhiro Nemoto、Shin-ya Tosaki、Hiroyuki Kakei、Vijay Gnanadesikan、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.010

  日期：2003.12

  Highly enantioselective catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carboxylic acid imidazolides and simple amides was developed. In the presence of 5–10 mol% of lanthanide–BINOL complexes, the reaction proceeded smoothly with high substrate generality. In particular, in the cases of α,β-unsaturated amides, there was nearly perfect enantioselectivity (>99% ee). The corresponding epoxides were

  研究了α，β-不饱和羧酸咪唑化物和简单酰胺的高度对映选择性催化不对称环氧化反应。在5-10 mol％的镧系元素-BINOL配合物的存在下，反应在高底物普遍性下可顺利进行。特别地，在α，β-不饱和酰胺的情况下，几乎具有完美的对映选择性（> 99％ee）。相应的环氧化物已成功转化为多种类型的有用手性化合物，例如α，β-环氧酯，α，β-环氧酰胺，α，β-环氧醛，α，β-环氧β-酮酸酯，α-和β-羟基羰基化合物。进行B3LYP密度泛函研究以预测底物反应性。