(4S)-4-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 141209-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-phenyl-3-[(E)-(3-phenylacryloyl)]-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-phenyl-3-[(E)-(3-phenylacryloyl)]oxazolidin-2-one；(S)-4-phenyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one；(S,E)-3-(3'-phenylpropenoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-3-cinnamoyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-N-[(E)-PhCHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 141209-95-2；146235-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RJNZUERQMGKTAF-LPQFERQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-phenylpent-4-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a macrocycle based on Linked Amino Acid Mimetics (LAAM)

  摘要：

  We report the synthesis of a macrocycle utilizing a novel framework of standard amino acids in combination with subunits that we have named as Linked Amino Acid Mimetics (LAAMs). Macrocycles based on the LAAM concept provide both a peptide targeting region and two independently variable functional regions. In the prototype structure, the commonly known Arg-Gly-Asp (RGD) sequence was used for the targeting region. The functional regions contain a phenyl group, and the linkage was formed via a Ring-Closing Metathesis (RCM) reaction. (c) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.041
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4S)-4-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/60918

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。
• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。
• [EN] SPIRO COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES SPIRO ET PROCEDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2005023809A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds of formula I insert formula I from claim 1 wherein X, Y, Z, W, R1 and R2 as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  式I的化合物插入权利要求1中的式I，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。
• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of β,β-diarylpropionic acid derivatives and its application to the total synthesis of ( R )-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.082

  日期：2018.2

  Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of optically active β,β-diarylpropionic acid derivatives employing 4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary under an air atmosphere in excellent yields with high diastereoselectivity is reported. The catalytic system is applied to the total synthesis of (R)-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718.

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。