3,6-Bis(chloracetylamino)acridin | 51462-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Bis(chloracetylamino)acridin
• 英文别名: N,N’-(2-chloroacetamidyl)-3,6-acridine；3,6-bis-(chloroacetyl-amino)-acridine；2-chloro-N-[6-[(2-chloroacetyl)amino]acridin-3-yl]acetamide
• CAS: 51462-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 362.215
• InChiKey: LLRJRCSOMZFSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis(chloracetylamino)acridin 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding of proflavine diazides as functional intercalators for directed assembly on DNA

  摘要：

  带有氨基取代的腺嘌呤二嗪（PD）及其N-甲基化的类似物（MePD）通过最近邻插层强烈结合DNA，几乎没有序列选择性，且在主要槽中呈现出反应性叠氮基团。PD在水溶液中是中性的，但在与DNA相互作用时经历结合耦合质子化，表观pKa值偏移了2.5个单位。MePD可以在DNA上进行即时点击修饰，使用功能化的炔烃取代噻吩-吡咯作为导体聚合物合成的前驱体，并在与取代基反应后仍然保持插层状态。

  DOI：

  10.1039/c3ra43090a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(pyrrolidino-acetylamino)-acridine 生成 四氢吡咯 、 3,6-Bis(chloracetylamino)acridin
  参考文献：
  名称：

  3,6-Bis-(heterocyclic aminoacyl-amino)-acridines and salts thereof

  摘要：

  化合物的式为##STR1##其中R.sub.1是氢或甲基，R.sub.2和R.sub.3与彼此和它们连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的杂环环系统，该环系统可以选择性地包含一个或多个额外的杂原子，A是较低的烷基或芳基-较低的烷基，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物及其盐可用作诱导干扰素形成的药物。

  公开号：

  US04021551A1

文献信息

• To Loop or Not to Loop: Influence of Hinge Flexibility on Self-Assembly Outcomes for Acridine-Based Triazolylpyridine Chelates with Zinc(II), Iron(II), and Copper(II)
  作者：Caitlin E. Miron、Olivier Fleischel、Anne Petitjean

  DOI：10.1002/chem.201803732

  日期：2018.11.22

  Central to these systems is the need for carefully designed organic ligands, generally with rigid components, that can undergo self‐assembly with metal ions in a predictable manner. Herein, we report the synthesis and study of three novel organic ligands that feature 3,6‐disubstituted acridine as a rigid spacer connected to two 2‐(1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridine “click” chelates through hinges of the same

  协调驱动的自组装已被确立为有效构建自然和人工系统中复杂结构的有效策略，其应用范围从基因调控到金属有机框架。这些系统的核心是需要精心设计的有机配体，通常带有刚性成分，这些配体可以以可预测的方式与金属离子自组装。本文中，我们报告了三种新型有机配体的合成和研究，这些配体以3,6-二取代的cr啶为刚性间隔基，通过铰链与两个2-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶“点击”螯合物连接长度相同，但柔韧性不同。这些“三原子”铰链的灵活性受到以下方面的调节：i）从仲酰胺官能团转移到叔酰胺官能团，以及ii）取代sp2个酰胺碳原子和一个3个亚甲基碳原子。为了理解铰链柔韧性在将自组装引导到单核环或双核圆柱体中的作用，这些变化对锌（II），铁（II）和铜（II）离子对自组装结果的影响是描述。
• Click Modification of Diazido Acridine Intercalators: A Versatile Route towards Decorated DNA Nanostructures
  作者：Shahrbanou Moradpour Hafshejani、Scott M. D. Watson、Eimer M. Tuite、Andrew R. Pike

  DOI：10.1002/chem.201501836

  日期：2015.9.1

  Diazido derivatives of 3,6‐diamino acridine (proflavine) intercalate into DNA and undergo functionalization through click chemistry to form 1D nanostructures with redox active, conductive nanowire, and fluorescent properties. This two‐step approach, intercalation followed by click modification allows for the controlled decoration of DNA nanostructures.

  3,6-二氨基amino啶（原黄酮）的重氮基衍生物插入DNA中，并通过点击化学作用进行功能化，以形成具有氧化还原活性，导电纳米线和荧光特性的1D纳米结构。这种分为两步的方法，即插入和单击修饰，可实现对DNA纳米结构的受控装饰。
• Hoffmann, Siegfried; Skoelziger, Regina; Witkowski, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 9, p. 331 - 332
  作者：Hoffmann, Siegfried、Skoelziger, Regina、Witkowski, Werner

  DOI：——

  日期：——
• US4021551A
  申请人：——

  公开号：US4021551A

  公开（公告）日：1977-05-03
• Synthesis and binding of proflavine diazides as functional intercalators for directed assembly on DNA
  作者：Shahrbanou MoradpourHafshejani、Joseph H. Hedley、Alexandra O. Haigh、Andrew R. Pike、Eimer M. Tuite

  DOI：10.1039/c3ra43090a

  日期：——

  Proflavine diazide (PD) with amido-azide substituents on the amine groups and its N-methylated analogue (MePD) bind strongly to DNA by nearest-neighbour intercalation with little sequence selectivity, presenting reactive azide groups in the major groove. PD is neutral in aqueous solution but experiences binding-coupled protonation on interaction with DNA with an apparent pKa shift of 2.5 units. MePD can be click modified in situ on DNA with alkyne-functionalised thienyl-pyrrole as a precursor for conducting polymer synthesis, and remains intercalated after reaction with the substituents aligned in the groove.

  带有氨基取代的腺嘌呤二嗪（PD）及其N-甲基化的类似物（MePD）通过最近邻插层强烈结合DNA，几乎没有序列选择性，且在主要槽中呈现出反应性叠氮基团。PD在水溶液中是中性的，但在与DNA相互作用时经历结合耦合质子化，表观pKa值偏移了2.5个单位。MePD可以在DNA上进行即时点击修饰，使用功能化的炔烃取代噻吩-吡咯作为导体聚合物合成的前驱体，并在与取代基反应后仍然保持插层状态。