1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropenone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxychalcone；flavokawin B；2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-chalkon；6'-hydroxy-2',4'-dimethoxychalcone；flavokavain B；flavokawain B；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QKQLSQLKXBHUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropenone 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 生成 松属素
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod K.; Khanduri, Chandra H.; Mehta, Vimal D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Pro-Angiogenic Effects of Chalcone Derivatives in Zebrafish Embryos in Vivo

  摘要：

  本研究的目的是研究具有强效体内血管生成活性的新型查耳酮。研究人员利用带有荧光血管的转基因斑马鱼品系对查尔酮类衍生物进行了评估，以实时监测其对血管生成的影响。结果表明，查尔酮类似物对斑马鱼血管并不具有抗血管生成的作用，相反，其中一些类似物对肠下静脉的形成具有强效的促血管生成作用。野生型斑马鱼胚胎也有类似的促血管生成作用。此外，血管生成的主要调节因子 vegfa 的表达也在它们的处理过程中上调。综上所述，我们合成并鉴定了一系列新型查耳酮基衍生物，它们是强效的体内促血管生成化合物。这些新型化合物具有治疗血管生成的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules200712512

文献信息

• Ｈｓｐ９０ 억제 활성을 갖는 플라보카와인 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이의 의학적 용도
  申请人：INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION KEIMYUNG UNIVERSITY 계명대학교 산학협력단(220040180743) BRN ▼503-82-09622

  公开号：KR20150049695A

  公开（公告）日：2015-05-08

  본 발명은 Hsp90 억제 활성을 갖는 플라보카와인 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 상기 플라보카와인 유도체는 Hsp90의 억제 효과가 우수하여, Hsp90의 억제를 통한 암질환 또는 퇴행성 신경질환을 일으키는 Hsp90 클라이언트 단백질의 분해를 유도하여 암질환 또는 퇴행성 신경질환과 같은 Hsp90 매개 질환의 치료 또는 예방용 의약품 또는 건강식품으로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有Hsp90抑制活性的类黄酮诱导体或其药学上可接受的盐及其医学用途，所述类黄酮诱导体对Hsp90的抑制效果优越，通过抑制Hsp90引起Hsp90客体蛋白的降解，可用作治疗或预防Hsp90介导的疾病，如癌症或神经退行性疾病的药物或保健品。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• 一种2-取代苯并吡喃-4-酮类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105669625B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及医药技术领域，公开了一类具有通式I结构的2‑取代苯并吡喃‑4‑酮类化合物及其在制备抗真菌和协同抗真菌药物中的应用。该类化合物可以与氮唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对氮唑类药物的敏感性，实现逆转耐药作用，产生协同抗真菌作用。
• Attrition-Enhanced Deracemization and Absolute Asymmetric Synthesis of Flavanones from Prochiral Precursors
  作者：Waku Shimizu、Naohiro Uemura、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00955

  日期：2020.9.2

  Seven racemic 5,7-dimethoxyflavanones afforded conglomerate crystals upon recrystallization from a solvent. Three methodologies were investigated to achieve asymmetric transformation based on dynamic crystallization of the chiral conglomerate system. The first was chiral symmetry breaking of racemic flavanones by attrition-enhanced deracemization. Continuous suspension of racemic flavanones in a small

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。
• Chalcone Methoxy Derivatives Exhibit Antiproliferative and Proapoptotic Activity on Canine Lymphoma and Leukemia Cells
  作者：Aleksandra Pawlak、Marta Henklewska、Beatriz Hernández Suárez、Mateusz Łużny、Ewa Kozłowska、Bożena Obmińska-Mrukowicz、Tomasz Janeczko

  DOI：10.3390/molecules25194362

  日期：——

  caspases 3/7 and 8 activation. The DNA damage was evaluated by Western blot analysis of phosphorylated histone H2AX. The new compounds had selective antiproliferative activity against the studied cell lines, the most effective were the 2′-hydroxy-2″,5″-dimethoxychalcone and 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone. 2′-Hydroxychalcone and the two most active derivatives induced apoptosis and caspases participation

  查耳酮因其易于合成且具有广泛的生物活性而成为抗癌药物的有趣候选者。该研究展示了新合成的带有甲氧基的查尔酮类似物对一组犬淋巴瘤和白血病细胞系的抗肿瘤活性。采用MTT法评价不同浓度2'-羟基查耳酮及其甲氧基化衍生物作用48 h后的抗增殖作用。通过对用膜联蛋白 V/FITC 和碘化丙啶染色的细胞进行细胞计数分析并通过测量半胱天冬酶 3/7 和 8 激活来研究促凋亡活性。通过磷酸化组蛋白 H2AX 的蛋白质印迹分析评估 DNA 损伤。新化合物对所研究的细胞系具有选择性抗增殖活性，最有效的是2'-羟基-2",5"-二甲氧基查尔酮和2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮。 2'-羟基查耳酮和两种最活跃的衍生物诱导细胞凋亡和半胱天冬酶参与，但也观察到一定比例的坏死细胞。比较用不同化合物处理后的磷脂酰丝氨酸外化，注意到添加两个甲氧基增加了促凋亡潜力。即使在对查耳酮诱导的细胞凋亡具有抵抗力的细胞系中，最活跃的化合物也会引发