(Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one | 57060-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethoxyaurone；(Z)-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one；2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one；2-((Z)-benzylidene)-4,6-dimethoxy-benzofuran-3-one；2-((Z)-Benzyliden)-4,6-dimethoxy-benzofuran-3-on；2-benzylidene-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 57060-61-4；77376-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: URJIGAYOIPBIDO-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(Z)-4,6-二羟基橙酮
  参考文献：
  名称：

  1-天然的金黄色葡萄球菌素作为潜在的抗疟药

  摘要：

  我们报告了35种化合物的合成和体外抗疟原虫活性，这些化合物被设计为天然存在的金刚烷的类似物。这些类似物中的几种显示出对在人红细胞上培养的恶性疟原虫抗氯喹菌株（FcB1-Columbia菌株）的亚微摩尔抗疟活性。氮原子将金环素中的环内氧取代，并且B环上取代基的系统变化表明，有前途的铅对CQ耐药菌株表现出良好的活性。特别地，4，6-二甲氧基-4'-乙基氮杂金酮22显示出抗疟原虫效力而没有明显的毒性。该化合物家族的容易合成和相关的抗疟原虫活性有利于有希望的进一步发展的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-benzofuran-3-one 在 硫酸 作用下， 生成 (Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1323,1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Hydroxy-6-methoxyaurones with High-Affinity Binding to Cytosolic Domain of P-Glycoprotein.
  作者：Ahcène Boumendjel、Chantal Beney、Nabajyoti Deka、Anne-Marie Mariotte、Martin Ata Lawson、Doriane Trompier、Hélène Baubichon-Cortay、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1248/cpb.50.854

  日期：——

  A series of 4-hydroxy-6-methoxyaurones and 4,6-dimethoxyaurones has been synthesised and tested for their binding affinity toward the nucleotide-binding domain of P-glycoprotein, an ABC (ATP-Binding Cassette) transporter which mediates the resistance of cancer cells to chemotherapy. These compounds differ from each other by the nature of the substituent on the aurone B-ring. The binding affinity seems to be linked to the nature of the substituent, as well as to the presence or the absence of a hydroxy group at position 4. The most active compounds were 4′-bromo-4-hydroxy-6-methoxyaurone and 4-hydroxy-4′-iodo-6-methoxyaurone.

  一系列的4-羟基-6-甲氧基黄烷酮和4,6-二甲氧基黄烷酮已经被合成并测试了其对P-糖蛋白核苷酸结合域的结合亲和力，P-糖蛋白是一种介导癌细胞耐药性对化疗的ABC（ATP结合盒）转运蛋白。这些化合物在黄烷酮B环上的取代基性质上有差异。结合亲和力似乎与取代基的性质以及4位上羟基的有无相关。活性最强的化合物是4′-溴-4-羟基-6-甲氧基黄烷酮和4-羟基-4′-碘-6-甲氧基黄烷酮。
• 1-Azaaurones derived from the naturally occurring aurones as potential antimalarial drugs
  作者：Florence Souard、Sabrina Okombi、Chantal Beney、Séverine Chevalley、Alexis Valentin、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.008

  日期：2010.8

  We report the synthesis and in vitro antiplasmodial activity of 35 compounds, designed as analogues of the naturally occurring aurones. Several of these analogues showed submicromolar antimalarial activity against a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum (FcB1-Columbia strain) cultured on human erythrocytes. Substitution of the intracyclic oxygen in aurones by a nitrogen atom and systematic

  我们报告了35种化合物的合成和体外抗疟原虫活性，这些化合物被设计为天然存在的金刚烷的类似物。这些类似物中的几种显示出对在人红细胞上培养的恶性疟原虫抗氯喹菌株（FcB1-Columbia菌株）的亚微摩尔抗疟活性。氮原子将金环素中的环内氧取代，并且B环上取代基的系统变化表明，有前途的铅对CQ耐药菌株表现出良好的活性。特别地，4，6-二甲氧基-4'-乙基氮杂金酮22显示出抗疟原虫效力而没有明显的毒性。该化合物家族的容易合成和相关的抗疟原虫活性有利于有希望的进一步发展的候选物。
• Reactions of Carbanions with 1,3-Benzodioxin-4-ones: Facile Routes to Flavones, Aurones, and Acyl Phloroglucinols
  作者：George Kraus、Jingqiang Wie、Aniket Thite

  DOI：10.1055/s-2008-1078597

  日期：2008.8

  Two 1,3-benzodioxin-4-ones react with enolates, acetylides and aryllithium reagents to afford adducts that were converted into flavones, aurones, and an acyl phloroglucinol.

  两个1,3-苯并二噁烷-4-酮与烯醇盐、乙炔负离子和芳基锂试剂反应，生成的加合物进一步转化为黄酮、金黄色素和一种酰基苯酚。
• Dimethoxyaurones: Potent inhibitors of ABCG2 (breast cancer resistance protein)
  作者：Hong-May Sim、Chong-Yew Lee、Pui Lai Rachel Ee、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejps.2008.07.008

  日期：2008.11

  their ability to modulate ABCG2 (breast cancer resistance protein)-mediated multidrug resistance in vitro. Several members (0.5 microM) increased the accumulation of mitoxantrone (MX) in human breast cancer cells (MDA-MB-231) transfected with ABCG2 and re-sensitized these cells to the cytotoxic effects of MX. In the re-sensitization assay, aurones at 0.5 microM reduced the resistance of the transfected

  通过将4，6-二甲氧基苯并呋喃-3（2H）-1与各种苯甲醛在碱催化的醛醇缩合反应中反应，合成了一系列4,6-二甲氧基金错误。根据光谱和晶体学数据将AZ构型分配给了光环。测试了金黄色素在体外调节ABCG2（乳腺癌抗性蛋白）介导的多药抗性的能力。几个成员（0.5 microM）增加了用ABCG2转染的人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中米托蒽醌（MX）的积累，并使这些细胞对MX的细胞毒性作用重新敏感。在再敏化试验中，0.5 microM的金黄色素使转染细胞对MX的抗性降至亲代细胞的两倍，超过在相同浓度下测试的泛黄霉素C（FTC）。金黄色素（10 microM）还增加了钙黄绿素-AM在用ABCB1（P-糖蛋白）转染的MDCKII / MDR1细胞中的蓄积，其水平与在相同浓度下测试的维拉帕米相当。结构活性分析表明，对于ABCG2抑制作用，金质模板中亚苄基环B的取代作用不那么重要，对于具有未取代环
• Metal-free methodology for the preparation of sterically hindered alkynoylphenols and its application to the synthesis of flavones and aurones
  作者：Cassandra Taylor、Yuri Bolshan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.097

  日期：2015.7

  A metal-free synthesis for the preparation of sterically demanding ortho-demethylated ynones from mixed anhydrides and potassium alkynyltrifluoroborate salts has been developed. The one-pot reaction proceeds rapidly in the presence of a Lewis acid without the exclusion of air and moisture. This method is advantageous in that it is operationally simple, proceeds under mild conditions, and has a broad

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。

表征谱图