1,3-二乙基间苯二甲酸-5-硼酸 | 932378-94-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙基间苯二甲酸-5-硼酸
• 中文别名: [3,5-双(乙氧基羰基)苯基]硼酸(含不同量的酸酐)
• 英文名称: (3,5-bis(ethoxycarbonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: diethylisophthalate-5-boronic acid；3,5-di(ethoxycarbonyl)phenylboronic acid；1,3-diethylisophthalate-5-boronic acid；(3,5-Bis(ethoxycarbonyl)phenyl)boronic acid；[3,5-bis(ethoxycarbonyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 932378-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₆
• 分子量: 266.058
• InChiKey: XXBGYFGJSMAOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基间苯二甲酸-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [1,1:4,1:4,1-四联苯]-3,3,5,5-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  配位框架材料对氢的高吸附。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601991
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-iodoisophthalate 在 双二甲胺基乙基醚 、 异丙基氯化镁 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,3-二乙基间苯二甲酸-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  用于构建金属有机框架（MOF）的“正交扭臂”配体：新拓扑和催化反应性

  摘要：

  设计并合成了具有“正交扭臂”构象的扩展四位苯甲酸配体，用于构建新的 MOF 结构（OTA-MOF）。通过与 Cd 2+和 Cu 2+阳离子配合，制备了两种结构明确的新型 MOF。成功获得了X射线单晶结构，证明了新拓扑（4,4,4-c）的形成。OTA2-MOF-Cu在有机溶剂中具有中等稳定性，并且对CO 2具有良好的气体吸附能力。这种新型 MOF 对环氧化物-CO 2环加成表现出优异的催化反应活性，与不含 MOF 的受控反应相比，产率提高了 50 倍以上。预计这种新的配体设计、多孔结构和优异的CO 2催化反应活性将使OTA-MOF成为在催化和分离应用中很有前景的新材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202003878

文献信息

• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。
• Nanosized Bispyrazole-Based Cryptand-Stabilized Palladium(0) Nanoparticles: A Reusable Heterogeneous Catalyst for the Suzuki–Miyaura Coupling Reaction in Water
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03015

  日期：2019.1.22

  controlled synthesis and stabilization of ultrafine palladium nanoparticles (Pd NPs) of nearly ∼2 nm size. The as-synthesized Pd NPs were characterized by X-ray photoelectron spectroscopy, transmission electron microscopy, and powder X-ray diffraction. The well-dispersed cryptand-stabilized nanoparticles are found to catalyze the C–C bond-forming Suzuki–Miyaura reaction heterogeneously using water as a green

  合成了具有长刚性腔的大双环穴状配体，其在三个桥的每一个中均包含螯合的双吡唑部分。多个螯合金属结合位点可用于受控合成和稳定近2 nm尺寸的超细钯纳米颗粒（Pd NPs）。通过X射线光电子能谱，透射电子显微镜和粉末X射线衍射对合成后的Pd NP进行表征。发现分散良好的隐链稳定的纳米粒子可使用水作为绿色溶剂，以非均相的方式催化形成C–C键的Suzuki–Miyaura反应。
• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Enhancement of H₂Adsorption in Coordination Framework Materials by Use of Ligand Curvature
  作者：Sihai Yang、Xiang Lin、Anne Dailly、Alexander J. Blake、Peter Hubberstey、Neil R. Champness、Martin Schröder

  DOI：10.1002/chem.200802292

  日期：2009.5.4

  Curvy ligands for H2 storage? Enhancement of H2 adsorption has been observed in coordination framework materials, an example of which is depicted, by the introduction of phenanthrene and 9,10‐dihydrophenanthrene groups into porous CuII–carboxylate framework materials of NbO topology.

  H 2 储存的弯曲配体？在配位骨架材料中观察到了H 2吸附的增强，通过将菲和9,10-二氢菲基团引入NbO拓扑结构的多孔Cu II-羧酸酯骨架材料中，可以描述一个例子。
• The Origin of Catalytic Benzylic C−H Oxidation over a Redox‐Active Metal–Organic Framework
  作者：Louis Kimberley、Alena M. Sheveleva、Jiangnan Li、Joseph H. Carter、Xinchen Kang、Gemma L. Smith、Xue Han、Sarah J. Day、Chiu C. Tang、Floriana Tuna、Eric J. L. McInnes、Sihai Yang、Martin Schröder

  DOI：10.1002/anie.202102313

  日期：2021.7.5

  Selective oxidation of benzylic C−H compounds to ketones is important for the production of a wide range of fine chemicals, and is often achieved using toxic or precious metal catalysts. Herein, we report the efficient oxidation of benzylic C−H groups in a broad range of substrates under mild conditions over a robust metal–organic framework material, MFM-170, incorporating redox-active [Cu2II(O2CR)4]

  苄基 C−H 化合物选择性氧化为酮对于多种精细化学品的生产非常重要，并且通常使用有毒或贵金属催化剂来实现。在此，我们报道了在温和条件下，在坚固的金属有机骨架材料 MFM-170 上，结合了氧化还原活性 [Cu 2 II (O 2 CR) 4 ] 的多种底物中的苄基 C−H 基团的有效氧化明轮节点。采用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和同步加速器 X 射线衍射的综合研究确定了桨轮部分在通过部分还原为 [Cu II Cu(O 2 CR) 来激活氧化剂t BuOOH（叔丁基过氧化氢）中的关键作用。 ） 4 ]种。