N-(p-methoxyphenacyl)pyridinium bromide | 25407-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenacyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；N-(4-Methoxyphenacyl)pyridinium bromide；1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 25407-31-2
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄NO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: LGUYCPJMAQARCQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenacyl)pyridinium bromide 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-2,3-二氢苯并呋喃还原重排为2-羟基二氢查尔酮和黄酮-2-烯

  摘要：

  提出了通过邻醌甲基化物和吡啶鎓叶立德的形式 [4+1] 环加成反应然后还原重排合成 2-芳基和 2,4-二芳基取代的 4 H-色烯的两步程序。 2-芳酰基-2,3-二氢苯并呋喃通过乙酸中的锌或钐和 1,4-二恶烷中的三甲基氯硅烷的作用。通过乙酸中锌的作用还原 3-未取代的 2-芳酰基-2,3-二氢苯并呋喃主要产生 2-羟基二氢查耳酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03039-6
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到N-(p-methoxyphenacyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted pyridine dyes

  摘要：

  2,4,6-三取代吡啶，其中至少一个取代基是对位-(N,N-二芳基氨基)苯基，另外两个取代基是烷基、环烷基或芳基，可用作酸介导成像介质中的显影染料，因为这些染料的有色形式与缺乏对位-(N,N-二芳基氨基)苯基的类似三取代吡啶相比，具有改善的光稳定性。这些三取代吡啶的盐也可用于增敏'烷盐对蓝光可见或类似辐射的敏感性。

  公开号：

  US06015907A1

文献信息

• Base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium bromides with bromoallyl sulfones: a facile access to indolizine scaffolds
  作者：Chetna Jadala、Velma Ganga Reddy、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/d0ob01696a

  日期：——

  synthetic strategy has been developed for the construction of substituted indolizines from a unique combination of pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. This approach does not compromise with the diverse substitutions on both the pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. Wide substrate scope, operational simplicity, milder reaction conditions and good to moderate yields are the merits associated with

  已经开发了一种权宜且不含过渡金属的合成策略，用于从吡啶鎓盐和 2-溴烯丙基砜的独特组合构建取代的中氮茚。这种方法不会与吡啶鎓盐和 2-溴代烯丙基砜的多种取代相妥协。广泛的底物范围、操作简单、较温和的反应条件和良好至中等的产率是与当前方法相关的优点。此外，该方法提供了两种产品，它们适用于生成关键中氮茚构建块库。
• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

  O-benzoylation of various amines/benzyl alcohols with pyridinium salts of phenacyl bromides is demonstrated to generate the corresponding amides and esters. This protocol facilitates the oxidative cleavage of a C–C bond followed by formation of a new C–N/C–O bond in the presence of K2CO3. Various pyridinium salts of phenacyl bromides can be readily transformed into a variety of amides and esters which is an

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。
• Ultrasound-promoted regioselective synthesis of chalcogeno-indolizines by a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Felipe L. Coelho、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105228

  日期：2020.11

  moderate to excellent yields from pyridinium salts and chalcogeno-alkynes. The reaction can be carried out under thermal conditions or by sonochemical processes in short reaction times. The stepwise cycloaddition reaction forming chalcogeno-indolizines is regioselective and extends to a broad range of functional groups. Furthermore, novel chalcogeno-alkynes are reported and the first derivatives of

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• Facile one-pot tandem synthesis of perfluoroalkylated indolizines under metal-free mild conditions
  作者：Dong He、Yuhong Xu、Jing Han、Hongmei Deng、Min Shao、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.005

  日期：2017.2

  A direct metal-free method for the synthesis of perfluoroalkylated indolizines by means of DIPEA-promoted tandem CN/CC bond formation was developed. Various substituted pyridines and bromoacetyl derivatives with methyl perfluoroalk-2-ynoates proceeded smoothly in this mild transformation, and the desired products were obtained in good to excellent yields under air.

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。