2,1-苯并恶唑-3-甲醛 | 74052-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,1-苯并恶唑-3-甲醛
• 中文别名: (1S,3R)-3-(4-甲氧基苯甲酰)-1,2,2-三甲基环戊羧酸
• 英文名称: benzo[c]isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: benz[c]isoxazole-3-carbaldehyde；Benz[c]isoxazol-3-carbaldehyd；2,1-benzoxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 74052-97-4
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: ZVXWZPZFZOHXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1-苯并恶唑-3-甲醛 在 哌啶 、 ammonium sulfide 作用下， 反应 0.0h， 生成 2-amino-3-benz[c]isoxazol-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stagno d'Alcontres; Cuzzocrea, Atti della Societa Peloritana di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, 1957, vol. 3, p. 179,185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,1-苯并异恶唑-3-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.25h， 以44%的产率得到2,1-苯并恶唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of sulfonohydrazides as selective PI3K p110α inhibitors

  摘要：

  A series of 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazides were prepared and evaluated as inhibitors of PI3K. An isoquinoline derivative shows good selectivity for the p110 alpha isoform over p110 beta and p110 delta, and also demonstrates good in vitro activity in a cell proliferation assay. Molecular modelling provides a rationalisation for the observed SAR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.062

文献信息

• Thermal rearrangement of some 3-substituted-2,1-benzisoxazoles
  作者：Robert K. Smalley、Richard H. Smith、Hans Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86684-3

  日期：1979.1

  3-(Phenyliminomethyl)- and 3-arylazo-2,1-benzisoxazoles undergo thermal rearrangement to 3-phenylquinazolin-4-one and 3-aryl-1,2,3-benzotriazin-4-ones, respectively.

  3-（苯基亚氨基甲基）-和3-芳基偶氮-2,1-苯并恶唑分别热重排成3-苯基喹唑啉-4-酮和3-芳基1,2,3-苯并三嗪-4-酮。
• Preparation and reaction of isomeric formyl-2,1-benzisoxazoles
  作者：Brian T. Phillips、George D. Hartman

  DOI：10.1002/jhet.5570230347

  日期：1986.5

  The novel 4-formyl-2,1-benzisoxazole and 7-formyl-2,1-benzisoxazole were prepared for conversion via the Hantzsch synthesis to 1,4-dihydropyridines. The 4-formyl derivative underwent efficient cyclization to the dihydropyridine while analogous reaction of the 7-formyl compound has proven problematic.

  制备了新型的4-甲酰基-2，1-苯并恶唑和7-甲酰基-2，1-苯并恶唑，用于通过汉茨化学合成法转化为1，4-二氢吡啶。4-甲酰基衍生物有效地环化成二氢吡啶，而已证明7-甲酰基化合物的类似反应是有问题的。
• Schillinger; Wleuegel, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2224
  作者：Schillinger、Wleuegel

  DOI：——

  日期：——
• Heller; Gruenthal, Chemisches Zentralblatt, 1910, vol. 81, # II, p. 975
  作者：Heller、Gruenthal

  DOI：——

  日期：——
• US4735956A
  申请人：——

  公开号：US4735956A

  公开（公告）日：1988-04-05