N-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropionamide | 42389-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(3-bromo-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(3-brom-anilid)；N-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide；N-(3-Bromphenyl)-benzoylacetamid
• CAS: 42389-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: CHMUOOZKQDOBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropionamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(7-bromo-4-phenylquinolin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 间溴苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到N-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED TRIAZOLONES AND THE USES THEREOF<br/>[FR] TRIAZOLONES FUSIONNEES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004081008A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel compounds having the structural diagram (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  这项发明涉及具有结构图（I）的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防癌症。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。
• Novel fused triazolones and the uses thereof
  申请人：Ashwell Susan

  公开号：US20070149560A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  This invention relates to novel compounds having the structural diagram (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式(I)的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物可提供癌症的治疗或预防。
• Azomethine Dyes. II. Color and Constitution of Acylacetamide Azomethine Dyes
  作者：G. H. Brown、J. Figueras、R. J. Gledhill、C. J. Kibler、F. C. McCrossen、S. M. Parmerter、P. W. Vittum、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01568a062

  日期：1957.6
• EP1613625A1
  申请人：——

  公开号：EP1613625A1

  公开（公告）日：2006-01-11