1,1-bis(hydroperoxy)cyclopentane | 132606-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,1-bis(hydroperoxy)cyclopentane
• 英文别名: 1,1-dihydroperoxycyclopentane；cyclopentane-1,1-diyl dihydroperoxide；Dihydroperoxycyclopentane
• CAS: 132606-28-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: OEBCKSNBSSSZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(hydroperoxy)cyclopentane 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,6aR)-spiro[3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-c]dioxole-3,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  用1,2-二取代乙烯探索过氧碳烯[3 + 2]环加成反应：结果和见解

  摘要：

  探究了将标题反应限于仅具有未取代的末端烯基碳的烯烃的原因。在某些“失败”情况下，实际上形成了环加成产物，但同时发生了重排。事实证明，双键中的氧原子或N -Boc（Boc =叔-丁氧基羰基）基团对于从1,2-二取代的乙烯中获得完整的[3 + 2]环加成产物至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605871
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 tin(II) chloride dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,1-bis(hydroperoxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  二水合氯化亚锡：一种新型高效的由酮和醛合成gem-Dihydroperoxides的催化剂

  摘要：

  在非常温和的条件下，在乙腈中存在10 mol％氯化亚锡二水合物的条件下，用过氧化氢水溶液（30％）处理时，酮和醛容易进行加氢过氧化反应，从而以令人满意的收率得到相应的宝石-二氢过氧化物。 酮-醛-宝石-过氧化氢-含水过氧化氢-氯化亚锡

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217394
• 作为试剂：
  描述：

  tert-Amyl-aethylsulfid 在 1,1-bis(hydroperoxy)cyclopentane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-amyl ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下宝石-二氢过氧化物将硫化物无催化剂氧化为亚砜

  摘要：

  报道了一种在温和条件下不使用任何催化剂将硫化物（二烷基、苯基烷基、苄基烷基）氧化为亚砜的简便有效的方法。该方法以良好的产率 (>95%) 提供了一系列亚砜。宝石-二氢过氧化物的易得性和低成本将赋予它在化学合成中作为氧化剂的有吸引力的应用。

  DOI：

  10.1055/a-2015-7526

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Phosphomolybdic Acid Catalyzed Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Chunhua Qiao、Xing Yan、Jinglei Chen、Yun-Ting Zhu

  DOI：10.1055/s-0031-1289864

  日期：2011.12

  1,1-Dihydroperoxides were converted into 1,2,4,5-tetraoxanes through condensation with the corresponding ketones in 36-91% yields using phosphomolybdic acid as the catalyst and anhydrous MgSO4 as the water scavenger.

  将1,1-二氢过氧化物通过与相应酮进行缩合反应，以磷钼酸作为催化剂、无水硫酸镁作为水分捕获剂，在36-91%的产率下转化成1,2,4,5-四氧杂环己烷。
• New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Kamil R. Shangaraev、Lilya U. Dzhemileva、Tatyana V. Tyumkina、Ekaterina S. Mescheryakova、Vladimir A. D'yakonov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c9ra06372b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of new spiro-tetraoxadodecanediamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes has been developed by reactions of primary arylamines with gem-dihydroperoxides and α,ω-dialdehydes (glyoxal, pentanedial) catalyzed by lanthanide catalysts. A potential pathway for formation of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazospirobicycloalkanes has been proposed that involves

  通过伯芳胺与偕二氢过氧化物和α,ω-二醛（乙二醛、戊二醛）在稀土催化剂催化下的反应，开发了一种合成新型螺环四氧十二烷二胺和四氧氮杂螺双环烷烃的有效方法。已经提出了形成四氧杂螺十二烷二胺和四氧杂螺双环烷烃的潜在途径，其涉及在反应条件下生成中间体四氧螺螺烷二醇。结晶产物的结构已通过XRD证实。结果表明，合成的四氧氮杂螺双环烷烃对 Jurkat、K562 和 U937 肿瘤培养物和成纤维细胞表现出高细胞毒活性。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。