malonic acid 3,4-dihydroxyphenethyl monoester | 1184928-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: malonic acid 3,4-dihydroxyphenethyl monoester
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenethyl monomalonate；3-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1184928-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: SAFHLGONVNACBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid 3,4-dihydroxyphenethyl monoester 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以41%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙基酯衍生物的合成及其在PC12细胞中的细胞保护和神经发生活性

  摘要：

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。

  DOI：

  10.1021/jf500464k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 羟基酪醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 malonic acid 3,4-dihydroxyphenethyl monoester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙基酯衍生物的合成及其在PC12细胞中的细胞保护和神经发生活性

  摘要：

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。

  DOI：

  10.1021/jf500464k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Caffeic Acid 3,4-Dihydroxyphenethyl Ester
  作者：Zhizhen Zhang、Binghua Xiao、Qi Chen、Xiao-Yuan Lian

  DOI：10.1021/np900519d

  日期：2010.2.26

  A high-yield synthesis of caffeic acid 3,4-dihydroxyphenethyl ester (1) has been achieved through Knoevenagel condensation of 3,4-dihydroxybenzaldehyde and 3,4-dihydroxyphenethyl monomalonate as the key Step. Compound 1 was tested against a 56-cell-line cytotoxicity panel and for its free-radical-scavenging activity in the DPPH test.