(2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitrile | 60981-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: prunasin tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(R)-cyano(phenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60981-47-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₀
• 分子量: 463.441
• InChiKey: QTSUMWNLKZZILY-SPZHGEQOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Cyanogenic glycosides in leaves of Perilla frutescens var. acuta

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83060-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyanogen Glycosides (R)-Prunasin, Linamarin and (S)-Heterodendrin.

  摘要：

  通过糖基化、羧酰胺脱水形成氰醇以及脱保护的三步反应，描述了从 O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪酸和相应的 α-羟基酰胺合成氰苷（R）-普鲁纳辛、亚麻酰胺和（S）-heterodendrin 的简便合成路线。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.453

文献信息

• General and Stereocontrolled Approach to the Chemical Synthesis of Naturally Occurring Cyanogenic Glucosides
  作者：Birger L. Møller、Carl E. Olsen、Mohammed S. Motawia

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01121

  日期：2016.4.22

  An effective method for the chemical synthesis of cyanogenic glucosides has been developed as demonstrated by the synthesis of dhurrin, taxiphyllin, prunasin, sambunigrin, heterodendrin, and epiheterodendrin. O-Trimethylsilylated cyanohydrins were prepared and subjected directly to glucosylation using a fully acetylated glucopyranosyl fluoride donor with boron trifluoride–diethyl etherate as promoter

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。
• Glucose-1-benzoate and prunasin from Prunus serotina
  作者：Stephen B. Horsley、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83041-5

  日期：1981.1

  Abstract β- d -Glucopyranose 1-benzoate and prunasin have been isolated from the leaves of Prunus serotina . Both can yield benzoic acid, a potential allelopathic inhibitor of Acer rubrum .

  摘要 β-d-吡喃葡萄糖1-苯甲酸酯和prunasin已从Prunus serotina的叶子中分离出来。两者都可以产生苯甲酸，一种潜在的红色 Acer 化感抑制剂。
• Cyanogenesis in glucosinolate-producing plants: Carica papaya and Carica quercifolia
  作者：E Olafsdottir

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00106-1

  日期：2002.6

  (R)-2-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-2-phenylacetonitrile (prunasin) was isolated from Carica papaya L. and C. quercifolia (A. St.-Hil.) Hieron. (syn. C. hastata Brign.). Earlier reported presence of cyclopentanoid cyanohydrin glycosides in C. papaya could not be confirmed, and no cyclopentanoid amino acids could be detected in extracts of C. papaya and C. quercifolia. Conversion of [2,3,4,5,6-3H]phenylalanine into tritiated

  从 Carica papaya L. 和 C. quercifolia (A. St.-Hil.) Hieron 中分离出 (R)-2-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-2-苯基乙腈 (prunasin)。（同义词 C. hastata Brign.）。早先报道的番木瓜中存在环戊烷氰醇糖苷的报道无法得到证实，并且在番木瓜和槭树的提取物中未检测到环戊烷类氨基酸。[2,3,4,5,6-3H] 苯丙氨酸转化为氚化的 prunasin 在这两个物种中都得到了证明。另一方面，当植物被给予[2-14C]-2-(2'环戊烯基)甘氨酸，提取，并且提取物用β-葡糖苷酶(Helix pomatia)水解时，没有观察到标记氰化物的形成。缺乏西番莲科典型的环戊烷类化合物，并且 Carica 物种无法利用 2-(2' -环戊烯基）甘氨酸作为氰苷的前体与 Caricaceae 和 Passifloraceae 的相对系统发育位置一致。因此，Carica
• Activated dimethyl sulfoxide dehydration of amide and its application to one-pot preparation of benzyl-type perfluoroimidates
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00304-6

  日期：2002.4

  Various types of primary amides were treated under an activated dimethyl sulfoxide (DMSO) species, (COCl)(2)-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain nitriles in excellent yield. This dehydration system was extended to a one-pot preparation of perfluoroimidates via volatile perfluoronitriles from perfluoroamides. Fifteen benzyl-type perfluoroimidates can be prepared in 70-90% yield as more stable imidates than the trichloro analogue. MPM- and DMPM-perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of Cyanogen Glycosides (R)-Prunasin, Linamarin and (S)-Heterodendrin.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.62.453

  日期：——

  A facile synthetic route is described to cyanogenic glycosides (R)-prunasin, linamarin and (S)-heterodendrin from O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroace- timidate and the corresponding α-hydroxyamides by a 3-step reaction of glycosylation, cyanohydrin formation by dehydration of carboxamides, and deprotection.

  通过糖基化、羧酰胺脱水形成氰醇以及脱保护的三步反应，描述了从 O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪酸和相应的 α-羟基酰胺合成氰苷（R）-普鲁纳辛、亚麻酰胺和（S）-heterodendrin 的简便合成路线。