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野黑樱苷 | 99-18-3

中文名称
野黑樱苷
中文别名
1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯
英文名称
prunasin
英文别名
(R)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-phenylacetonitrile;(2R)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)phenylacetonitrile;(R)-β-D-glucopyranosyloxy(phenyl)acetonitrile;(2R)-2-O-(β-D-glucopyranosyl)mandelonitrile;(R)-mandelonitrile β-D-glucopyranoside;D-mandelonitrile-β-D-glucopyranoside;(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
野黑樱苷化学式
CAS
99-18-3
化学式
C14H17NO6
mdl
——
分子量
295.292
InChiKey
ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    138-148°C
  • 沸点:
    527.0±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
  • 物理描述:
    Solid
  • 碰撞截面:
    173.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.7
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    123
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    7

ADMET

代谢
有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。
Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体(存在于真核细胞线粒体膜中)中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果,电子传递链被中断,细胞不能再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶结合,产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合形成无活性的氰化变性血红蛋白。
Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类无致癌性(未列入国际癌症研究机构IARC清单)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • 危险品标志:
    T
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39
  • 危险类别码:
    R60,R36/37/38,R25
  • WGK Germany:
    3
  • 危险品运输编号:
    UN 2811 6.1 / PGIII
  • RTECS号:
    UL3420000
  • 储存条件:
    存放条件:吸湿性,-20°C冷冻环境,惰性气体保护下

SDS

SDS:7a200c2f25d79dbbb06259c8de07d9c8
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Prunasin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
生殖毒性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P308 + P313 如接触到或有疑虑:求医/ 就诊。
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H17NO6
分子式
: 295.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Prunasin
-
化学文摘登记号(CAS 99-18-3
No.) 202-738-0
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露:使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
157 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.835
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设的人类生殖毒物
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UL3420000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Prunasin)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Prunasin)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Prunasin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

普鲁那辛是DNA聚合酶β的抑制剂。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    野黑樱苷双氧水 作用下, 反应 120.0h, 生成 prunasin amide
    参考文献:
    名称:
    从氰糖苷生产伯酰胺糖苷
    摘要:
    已在含有 prunasin 的物种 Olinia ventosa、Prunus laurocerasus、Pteridium aquilinium 和 Holocalyx balansae 的干燥叶子中检测到与氰苷相关的化合物 prunasinamide (2R)-β-d-吡喃葡萄糖基氧基乙酰胺,但未在新鲜叶子中检测到。对 O. ventosa 叶子的实验表明酰胺的产生与活性氧的过量产生之间存在联系。在体外,已经进行了与 H(2)O(2) 的 Radziszewski 反应以从 prunasin 产生大量的 prunasinamide。建议该反应从干燥和腐烂的叶子中的氰苷产生初级酰胺。分离出两种可能与 prunasin 代谢有关的不同苯甲酸酯,并确定它们是 O. ventosa 和 P. laurocerasus 褪绿叶的主要成分。
    DOI:
    10.1016/j.phytochem.2008.11.008
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Facile Synthesis of Cyanogen Glycosides (R)-Prunasin, Linamarin and (S)-Heterodendrin.
    摘要:
    通过糖基化、羧酰胺脱水形成氰醇以及脱保护的三步反应,描述了从 O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯噻嗪酸和相应的 α-羟基酰胺合成氰苷(R)-普鲁纳辛、亚麻酰胺和(S)-heterodendrin 的简便合成路线。
    DOI:
    10.1271/bbb.62.453
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文献信息

  • Expression and Biochemical Characterization of β-Primeverosidase and Application of β-Primeverosylamidine to Affinity Purification
    作者:Hiromichi SAINO、Masaharu MIZUTANI、Jun HIRATAKE、Kanzo SAKATA
    DOI:10.1271/bbb.70447
    日期:2008.2.23
    β-Primeverosidase (PD) is a family 1 glycosidase catalyzing the hydrolysis of β-primeverosides (6-O-β-d-xylopyranosyl-β-d-glucopyranosides) to release a disaccharide primeverose. To investigate how PD recognizes the disaccharide moiety of β-primeverosides, the recombinant PD was expressed by a baculovirus-insect cell system. The recombinant PD was secreted from High Five cells and was properly modified with N-glycosylation and correct cleavage at the N-terminal signal peptide. The recombinant PD exhibited high substrate specificity to β-primeverosides in terms of the glycone moiety, consistently with the substrate specificity of native PD from Camellia sinensis. Next, β-glycosylamidines were synthesized as substrate analog inhibitors. β-Primeverosylamidine strongly inhibited PD activity, but β-glucosylamidine did not. Hence β-primeverosylamidine is an ideal chemical tool for probing disaccharide recognition in the active site of PD. An affinity adsorbent for PD was prepared using β-primeverosylamidine as a ligand. Affinity chromatography gave large amounts of PD with high purity, permitting crystallographic study.
    β-Primeverosidase(PD)是一种家族1糖苷酶,催化β-早春花苷(6-O-β-d-木糖吡喃糖基-β-d-葡萄吡喃糖苷)水解,释放出早春花二糖。为了研究PD如何识别β-早春花苷的二糖部分,我们通过杆状病毒-昆虫细胞系统表达了重组PD。重组PD从High Five细胞中分泌出来,并进行了N-糖基化修饰和N端信号肽的正确切割。重组PD对β-早春花苷的糖苷部分表现出高度的底物特异性,与茶树中天然PD的底物特异性一致。接下来,合成了β-糖苷酰胺作为底物类似物抑制剂。β-早春花苷酰胺强烈抑制PD活性,而β-葡萄糖苷酰胺没有抑制作用。因此,β-早春花苷酰胺是一个理想的化学工具,用于探测PD活性位点中二糖的识别。使用β-早春花苷酰胺作为配体制备了PD的亲和吸附剂。亲和层析获得了高纯度的大量PD,允许进行晶体学研究。
  • BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
    申请人:SENOMYX, INC.
    公开号:US20160376263A1
    公开(公告)日:2016-12-29
    The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.
    本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物,以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种:冷却剂;无活性药物成分;活性药用成分;食品添加剂或食品;调味剂或调味增强剂;食品或饮料产品;苦味化合物;甜味剂;苦味剂;酸味调味剂;咸味调味剂;鲜味调味剂;植物或动物产品;已知用于宠物护理产品中的化合物;已知用于个人护理产品中的化合物;已知用于家用产品中的化合物;制药制剂;局部制剂;大麻衍生或与大麻相关的产品;已知用于口腔护理产品中的化合物;饮料;香味、香水或除臭剂;已知用于消费品中的化合物;硅化合物;磨料;表面活性剂;发热剂;吸烟物品;脂肪、油脂或乳化剂;和/或益生菌或补充剂。
  • General and Stereocontrolled Approach to the Chemical Synthesis of Naturally Occurring Cyanogenic Glucosides
    作者:Birger L. Møller、Carl E. Olsen、Mohammed S. Motawia
    DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b01121
    日期:2016.4.22
    An effective method for the chemical synthesis of cyanogenic glucosides has been developed as demonstrated by the synthesis of dhurrin, taxiphyllin, prunasin, sambunigrin, heterodendrin, and epiheterodendrin. O-Trimethylsilylated cyanohydrins were prepared and subjected directly to glucosylation using a fully acetylated glucopyranosyl fluoride donor with boron trifluoride–diethyl etherate as promoter
    已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法,如合成杜克林,滑石粉,甜菜碱,三香皂苷,异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇,并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂,直接进行了糖基化反应,得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护,而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的,并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法,包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。
  • Glucose-1-benzoate and prunasin from Prunus serotina
    作者:Stephen B. Horsley、Jerrold Meinwald
    DOI:10.1016/0031-9422(81)83041-5
    日期:1981.1
    Abstract β- d -Glucopyranose 1-benzoate and prunasin have been isolated from the leaves of Prunus serotina . Both can yield benzoic acid, a potential allelopathic inhibitor of Acer rubrum .
    摘要 β-d-吡喃葡萄糖1-苯甲酸酯和prunasin已从Prunus serotina的叶子中分离出来。两者都可以产生苯甲酸,一种潜在的红色 Acer 化感抑制剂。
  • [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
    申请人:COMMW SCIENT IND RES ORG
    公开号:WO2018218281A1
    公开(公告)日:2018-12-06
    A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.
    一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂,该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂,来源于天然存在的物质。
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