methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | 39493-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-4-hydroxy-6-methyl-cyclohex-3-ene carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-4-hydroxy-6-methyl-cyclohexen-3-yl carboxylate；methyl 2-oxo-4-hydroxy-6-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl 2-oxo-4-hydroxy-6-methylcyclohexen-3-ylcarboxylate；methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-en-1-oate；methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-oate；4-carbomethoxy-5-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 39493-62-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD01075661
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LERVJUHEEFGWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  289.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯结构类似化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一组二芳基乙烯类结构类似化合物及其制备方法和应用。本发明所提供的化合物具有通式I的结构，此外本发明还提供了含有所述化合物作为活性成分的药物组合物；研究发现，本发明化合物具有抗流感病毒、柯萨奇B3病毒，艾滋病毒，乙肝病毒，丙肝病毒等的药理活性，因此，进一步的，本发明提出了所述化合物及含有该类化合物作为活性组分的药物组合物在制备抗病毒药物中的应用。本发明为今后深入研究与开发所述化合物作为临床药物的应用奠定了基础。

  公开号：

  CN103992290B
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯结构类似化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一组二芳基乙烯类结构类似化合物及其制备方法和应用。本发明所提供的化合物具有通式I的结构，此外本发明还提供了含有所述化合物作为活性成分的药物组合物；研究发现，本发明化合物具有抗流感病毒、柯萨奇B3病毒，艾滋病毒，乙肝病毒，丙肝病毒等的药理活性，因此，进一步的，本发明提出了所述化合物及含有该类化合物作为活性组分的药物组合物在制备抗病毒药物中的应用。本发明为今后深入研究与开发所述化合物作为临床药物的应用奠定了基础。

  公开号：

  CN103992290B

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Synthesis, neuronal activity and mechanisms of action of halogenated enaminones
  作者：Ivan O. Edafiogho、Mohamed G. Qaddoumi、Kethireddy V.V. Ananthalakshmi、Oludotun A. Phillips、Samuel B. Kombian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.002

  日期：2014.4

  Due to the excellent anticonvulsant activity of previously synthesized halogenated enaminones, more disubstituted analogs were synthesized and evaluated in vitro. The new enaminones either had no effect, depressed, or enhanced population spike (PS) amplitude in the rat hippocampus in a concentration-dependent manner. Structure–activity relationship (SAR) analysis indicated that compounds 21 and 25

  由于先前合成的卤代烯胺酮具有出色的抗惊厥活性，因此合成了更多的双取代类似物并进行了体外评估。在大鼠海马中，新的烯胺酮要么没有作用，要么没有抑制，或者没有增强，但浓度依赖性。结构-活性关系（SAR）分析表明，化合物21和25（具有二溴取代基）是等价的，并且比化合物2（具有二氯取代基）更有效，其中化合物25是所有测试化合物中最有效的。二碘代衍生物30和31测试对PS没有产生显着影响。对于PS抑郁症，环己烯酮环上的苯基取代产生最有效的化合物25。压抑PS的类似物还压抑了诱发的兴奋性突触后电流（EPSC）和动作电位触发频率。从烯胺酯的环己烯酮环上的6位上除去苯基或甲基，制得显示出前惊厥作用的化合物28。C log P值与卤代烯胺酮的抗惊厥活性之间没有直接关系。抗惊厥活性的机制是通过增强细胞外GABA间接抑制兴奋性突触传递，以及直接抑制神经元动作电位的激发。
• Synthesis, Reactions, and Preliminary Evaluations of Enaminone Esters
  作者：Ivan O. Edafiogho、Jacqueline A Moore、Vida A. Farrar、Jesse M. Nicholson、K.R. Scott

  DOI：10.1002/jps.2600830119

  日期：1994.1

  The enaminone esters provided nucleophilic and electrophilic sites for a variety of reactions. Thus, the enaminone esters were converted into enaminone amides and O-alkylation products exclusively. Although the enaminone esters were generally resistant to reduction by metal hydrides, one unhindered enaminone ester was reduced to an alcohol with sodium borohydride. Another enaminone ester reacted with

  这项工作的目的是设计具有潜在医学特性的烯胺酯。β-羟基酮酯与伯或仲胺之间的反应分别产生仲或叔烯胺酯。在酸性，碱性和中性介质中测定烯胺酯的紫外光谱。与中性介质相比，该光谱在酸性介质中具有七色移。烯胺酯为各种反应提供了亲核和亲电子位点。因此，烯胺酮酯仅转化为烯胺酰胺和O-烷基化产物。尽管烯胺酮酯通常耐金属氢化物还原，但一种无阻碍的烯胺酮酯可与硼氢化钠还原为醇。另一种烯胺酯与胍反应，得到相应的喹唑啉酮。由于烯胺酮系统中亲核和亲电子位点的多样性，烯胺酮酯具有作为反应中间体和药用化合物的巨大潜力。烯胺酮酯的初步评估显示了组胺能作用，子宫松弛特性和抗惊厥活性。
• Novel cajaninstilbene acid derivatives as antibacterial agents
  作者：Zhi-Zhong Geng、Jian-Jun Zhang、Jing Lin、Mei-Yan Huang、Lin-Kun An、Hong-Bin Zhang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.008

  日期：2015.7

  Discovery of novel antibacterial agents with new structural scaffolds that combat drug-resistant pathogens is an urgent task. Cajaninstilbene acid, which is isolated from pigeonpea leaves, has shown antibacterial activity. In this study, a series of cajaninstilbene acid derivatives were designed and synthesized. The antibacterial activities of these compounds against gram-negative and gram-positive

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。
• 木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN104370738B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明属于医药领域，公开了一种木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的应用。所述木豆素结构类似物，具有式Ⅰ所示结构：其中，R1为‑H或‑CH3；R2为‑H、异戊烯基或香叶基；R3为‑CH3或R4为‑H、‑F、‑Cl、‑OCH3、‑CF3或‑CN，且不限定其在苯环上取代的个数。本发明以木豆素为先导化合物，对C‑1位羧基、C‑3位异戊烯基和芳香B环进行修饰和改造，设计合成了一系列木豆素衍生物，尤其是含氟木豆素衍生物。所得化合物抗菌活性更好、毒副作用更小、安全性更高，可应用于制备抗菌药物中，特别是对耐药菌有良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，优于阳性对照药，这在此类化合物中是第一次被发现。