(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 1070903-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)propenamide；caffeoyl N,O-dimethylhydroxylamine；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1070903-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XAEAMDNMACMJBW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  生物相容性烯烃氢化将有机合成与微生物代谢相结合

  摘要：

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201403148
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  生物相容性烯烃氢化将有机合成与微生物代谢相结合

  摘要：

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201403148

文献信息

• Inhibitory effect of the alkyl side chain of caffeic acid analogues on lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in RAW264.7 macrophages
  作者：Koji Uwai、Yuu Osanai、Takuma Imaizumi、Syu-ichi Kanno、Mitsuhiro Takeshita、Masaaki Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.006

  日期：2008.8

  Caffeic acid esters, one of the components of propolis, are known to show a variety of biological effects such as anti-tumor, anti-oxidant, and anti-inflammatory activities. Although, the anti-inflammatory activities of caffeic acid esters have been studied by analyzing their structure, the detailed mechanisms of their activities remain unclear. Thus, in this study, we examined the function of the ester functional group and the alkyl side chain (alcoholic part) and transformed caffeic acid to several derivatives. The inhibitory effect of these derivatives on NO production in murine macrophage RAW264.7 cells was dependent on the length and size of the alkyl moiety, and undecyl caffeate was the most potent inhibitor of NO production. In addition, individual experiments using undecanol, caffeic acid, undecanol plus caffeic acid, and undecyl caffeate showed that the connection between caffeic acid and the alkyl chain is critical for activity. Amide and ketone derivatives showed that not only the ester functional group but also the amide and ketone functional groups exhibit an inhibitory effect on NO production. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.