Benzoylacetaldoxim | 7145-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoylacetaldoxim
• 英文别名: Phenacyl nitrone；3-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 7145-48-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VTUNWGJEGRRTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylacetaldoxim 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines

  摘要：

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992355
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzoylacetaldoxim
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-Arylhydrazono-3-oxopropanaIs: A Novel Route to 4-Aroyl-2-aryl-1,2,3-triazoIes, 3-Substituted 4-Arylazopyrazoles, 2-Substituted Glyoxalonitrile and 3-Oxoalkanonitriles

  摘要：

  2-芳基肼醛酮 1 与盐酸羟胺反应生成相应的肼醛 3，在乙酸酐中回流环化为异噁唑烷 9，并在与吡啶处理时转化为 2-芳基肼醛酮腈 (4)。1 与肼类化合物反应生成二肼酮 10，经过吡啶处理后转化为芳基偶氮吡唑烷 11，而使用酸性试剂处理则形成 3-酰基-2-苯基-1,2,3-三唑烷 12。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1216

文献信息

• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。
• Studies with Functionally Substituted Enamines: Synthesis of 2-Aroyl-3-dimethylamino-2-propenenitrile and Their Reactivity toward Nitrogen Nucleophiles
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Fawzia Al-Qalaf、Amal Al-Enezi、Johara Rashed Al-Ajmi

  DOI：10.3987/com-07-11196

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 2-substituted 3-dimethylamino-2-propenenitrile 4a-c is described. Reaction of 4a-c with hydrazine hydrate afforded 3-substituted-1H-4-pyrazole carbonitrile 9a-c. Compounds 4a-c reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine to give 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 12a-c and 2-substituted 5-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 16a,b, and with 1H-benzo[d]imidazol-2-amine

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 4-alkyl substituted phenyl β-aldehyde ketone derivatives
  作者：Jinbing Liu、Rihui Cao、Qifeng Wu、Chunming Ma、Zihou Wang、Wenlie Peng、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.010

  日期：2009.4

  A series of novel 4-alkylphenyl β-aldehyde ketones and their derivatives were designed and synthesized on the basis of the chemical structures of Houttuynin and β-lactam antibiotics. Antibacterial activities of these compounds were investigated. The results demonstrated that most of the compounds tested had moderate antibacterial activities against Gram-positive pathogen Staphylococcus aureus (ATTC-25923)

  根据鱼腥草素和β-内酰胺类抗生素的化学结构，设计合成了一系列新型的4-烷基苯基β-醛酮及其衍生物。研究了这些化合物的抗菌活性。结果表明，所测试的大多数化合物对革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌（ATTC-25923）的抑制作用均比Houttuynin大，而革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更容易受到该化合物的影响。发现化合物23是最有效的化合物，对金黄色葡萄球菌的MIC为1.0μg/ mL 。特别是，化合物16，22和23在临床上重要的病原细菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出比Houttuynin和左氧氟沙星更强的抗菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明：（1）在苯环的4位引入合适的烷基取代基可增强这些化合物的抗菌活性，而异丙基取代基可能更有利；（2）酮羰基部分的存在可能在确定这些化合物的显着抗菌活性中起着至关重要的作用。
• Synthesis and structure of 5-hydrazino- and 5-hydroxyamino-3-aryl-2-pyrazolines and-2-isoxazolines
  作者：K. N. Zelenin、M. Yu. Malov、A. Yu. Ershov、P. B. Terent'ev、A. G. Kalandarishvili、S. I. Yakhimovich、V. I. Kadantsev、N. N. Kolotyrkina

  DOI：10.1007/bf00472749

  日期：1989.7
• v. Auwers; Ottens, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2076
  作者：v. Auwers、Ottens

  DOI：——

  日期：——