2-氯-3,5-二甲基苯酚 | 5538-41-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-3,5-二甲基苯酚
• 中文别名: 氯二甲酚杂质A；3,5-二甲基-2-氯苯酚
• 英文名称: 2-chloro-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: o-chloro-m-xylenol；OCMX；2-chloro-3,5-dimethyl-phenol；2-Chlor-3,5-dimethyl-phenol；2-Chlor-symm.-m-xylenol；4-Chor-5-oxy-m-xylol
• CAS: 5538-41-0
• 化学式: C₈H₉ClO
• mdl: MFCD09835163
• 分子量: 156.612
• InChiKey: ZXPLGLMEXWSLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116℃
• 沸点：
  231℃
• 密度：
  1.183
• 闪点：
  93℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,5-二甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Chlor-2,6-dimethyl-4-methoxybenzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Dihydroretinoic acids and their derivatives. Synthesis and biological activity

  摘要：

  The syntheses of the ring and four side-chain dihydroretinoic acids and/or their esters, 3-7, are described. The syntheses of several other retinoids containing a substituted aromatic ring are also included. The biological activity of the compounds was evaluated in vivo in a chemically induced mouse skin papilloma test and in vitro in two vitamin A deficient assays. The activity observed for 1a, 1c, and 2a in the former test was partially retained in the dihydro derivatives 4b, 4c, and 6b. Similar results were found in the in vitro assays.

  DOI：

  10.1021/jm00217a011
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 磺酰氯 、 氯仿 作用下， 生成 2-氯-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Gad, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Regioselective synthesis of important chlorophenols in the presence of methylthioalkanes with remote SMe, OMe or OH substituents
  作者：Keith Smith、Ali J. Al-Zuhairi、Mark. C. Elliott、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1080/17415993.2018.1493111

  日期：2018.11.2

  ABSTRACT Various methylthio alcohols, methoxy(methylthio)alkanes and bis(methylthio)alkanes have been used as regioselectivity modifiers in the chlorination reactions of various phenols at room temperature. The process involves the use of a slight excess of sulfuryl chloride in the presence of aluminum or ferric chloride as an activator. Methylthio alcohols, methoxy(methylthio)alkanes and bis(methylthio)alkanes

  摘要 各种甲硫醇、甲氧基（甲硫基）烷烃和双（甲硫基）烷烃已被用作室温下各种酚类氯化反应的区域选择性调节剂。该方法涉及在氯化铝或氯化铁作为活化剂的情况下使用略微过量的磺酰氯。发现具有 2 个和 3 个亚甲基作为间隔基的甲硫醇、甲氧基（甲硫基）烷烃和双（甲硫基）烷烃有利于邻甲酚和苯酚的对位选择性氯化。另一方面，发现具有 6 个和 9 个亚甲基的甲硫醇、甲氧基（甲硫基）烷烃和双（甲硫基）烷烃有利于间二甲苯酚和间甲酚的选择性对氯化。使用双（甲硫基）烷烃的密度泛函理论计算表明，根据作为间隔基的亚甲基单元的数量，有两种不同类型的稳定氯化中间体。图形概要
• Regioselective chlorination of phenols in the presence of tetrahydrothiopyran derivatives
  作者：Keith Smith、Des Williams、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1080/17415993.2019.1620230

  日期：2019.9.3

  have been used as moderators in chlorination reactions of various phenols with sulfuryl chloride in the presence of aluminum or ferric chloride. On chlorination of phenol, ortho-cresol and meta-cresol the para/ortho chlorination ratios and yields of the para-chloro isomers are higher than when no cyclic sulfide is used for all of the cyclic sulfides, but chlorination of meta-xylenol is less consistent

  摘要 四种六元环状硫化物，即四氢噻喃、3-甲基四氢噻喃、4-甲基四氢噻喃和 4,4-二甲基四氢噻喃，已被用作各种苯酚与磺酰氯在氯化铝或氯化铁存在下的氯化反应中的缓和剂。在苯酚、邻甲酚和间甲酚氯化时，对氯异构体的对/邻氯化比和产率高于所有环硫化物均未使用环硫化物时，但间二甲苯酚的氯化较少与不存在硫化物的反应相比，一些环状硫化物产生更高的 p/o 比，而另一些则产生更低的比。图形概要
• <i>para</i>-Selective chlorination of cresols and <i>m</i>-xylenol using sulfuryl chloride in the presence of poly(alkylene sulfide)s
  作者：Keith Smith、Amany S. Hegazy、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1080/17415993.2020.1740226

  日期：2020.7.3

  o-cresol, m-cresol, and m-xylenol using sulfuryl chloride in the presence of a range of poly(alkylene sulfide)s and a Lewis acid (aluminum or ferric chloride) has been studied. The sulfur containing catalysts used led to the production of para-chlorophenols in high yields and higher para/ortho ratios than for reactions in the absence of such poly(alkylene sulfide)s. The effectiveness of the polymers

  摘要 在一系列聚（亚烷基硫醚）和路易斯酸（铝或氯化铁）存在下，使用磺酰氯对邻甲酚、间甲酚和间二甲苯酚的氯化进行了研究。与不存在此类聚(亚烷基硫醚)的反应相比，所使用的含硫催化剂导致以高产率和更高的对/邻位比率生产对氯苯酚。发现聚合物的有效性取决于硫原子之间的间隔基团的长度。例如，具有较短间隔基的聚合物可提供高产率 4-氯-邻甲酚（约 97%），而具有至少一个较长间​​隔基的聚合物可提供高产率 4-氯-间甲酚（高达 94.6%） ) 和 4-氯间二甲苯酚（高达 97.6%）。图形概要