2-oxoethyl 2-{[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}benzoate | 886841-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxoethyl 2-{[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}benzoate
• 英文别名: 2-oxoethyl 2-[(8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino]benzoate；2-oxoethyl 2-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-ylamino]benzoate
• CAS: 886841-61-8
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 374.319
• InChiKey: KRLYUWCIRGKBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoethyl 2-{[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}benzoate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，建模研究和新型吡唑衍生物作为潜在的止痛药和抗炎药的生物学筛选。

  摘要：

  本文报道了新型吡唑和吡唑啉衍生物的设计，合成和药理学评价。该研究提出了延长带有不同胺部分的不同吡唑衍生物中碳链的作用。通过合成查耳酮将吡唑啉环与吡唑环或喹啉环（氟他芬宁衍生物）结合，并将其环化为吡唑啉。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。与吲哚美辛作为参考药物相比，研究了所有新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。开始对接和分子建模研究，以验证获得的药理数据，并为最有效的化合物14b，15b和22通过与COX-2同工酶活性位点的各种相互作用而观察到的抗炎行为提供可理解的证据。为此，使用了代码为4Z0L的COX II酶的Protein Data Bank（PDB）文件及其共结晶的配体吲哚美辛。通过比较新化合物与消炎痛的得分能（S）和氨基酸相互作用来评估结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103023
• 作为产物：
  描述：

  夫洛非宁 在 potassium iodate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-oxoethyl 2-{[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一些具有预期抗炎/镇痛活性的氟氯他芬衍生物的合成

  摘要：

  合成了与氟他芬宁相关的新衍生物，并筛选了具有抗炎和镇痛活性的代表性实例。发现所有测试的化合物都表现出抗炎和镇痛活性，并且在角豆蔻诱导的大鼠爪水肿中，有些化合物比参考物氟他芬宁和吲哚美辛更有效。在对苯醌诱导的小鼠扭体试验中，所有测试化合物均未显示出致溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400959

文献信息

• Synthesis of Certain 2-Substituted-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives as Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Azza Taher Taher、Nadia Abdalla Khalil、Eman Mohamed Ahmed、Yasser Mohamed Ragab

  DOI：10.1248/cpb.60.778

  日期：——

  A series of 2-substituted-1H-benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for antimicrobial, antifungal and cytotoxic activities. The results showed that all tested compounds showed potent antimicrobial activity against some species of Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Salmonella typhi) and fungi (Candida albicans) with minimum inhibitory concentrations (MICs) lower than 0.016 µg/mL. In contrast, all tested compounds were inactive against Staphylococcus aureus (Gram-positive bacterium). The final targets were also tested for their antitumor activity in vitro on cervical carcinoma (HeLa) cell line. Eight of the test compounds displayed more potent cytotoxic effect than doxorubicin at nanomolar concentrations. Compounds 2c and 3c exerted the strongest cytoyoxic effect with IC50 15 and 13 nM, respectively.

  研究人员合成了一系列 2-取代-1H-苯并咪唑衍生物，并对其抗菌、抗真菌和细胞毒性活性进行了评估。结果表明，所有测试化合物都对一些革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）和真菌（白色念珠菌）具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MICs）低于 0.016 µg/mL。相反，所有测试化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）均无活性。此外，还对宫颈癌（HeLa）细胞系的最终目标进行了体外抗肿瘤活性测试。在纳摩尔浓度下，8 种测试化合物显示出比多柔比星更强的细胞毒作用。化合物 2c 和 3c 的细胞毒性作用最强，IC50 分别为 15 nM和 13 nM。