N-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-quinolinyl)amine | 117125-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-quinolinyl)amine
• 英文别名: 4-(quinolin-2-ylamino)-phenol；4-(Quinolin-2-ylamino)phenol
• CAS: 117125-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: PUMYGHUHNXBMJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-quinolinyl)amine 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-hydroxybenzimidazo<1,2-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benincori, T.; Sannicolo, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1029 - 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 对氨基苯酚 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-quinolinyl)amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物作为CB2受体激动剂

  摘要：

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.059

文献信息

• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。
• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 1. Heteroarylamine derivatives
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00360a005

  日期：1983.6

  Twenty-four structural derivatives of the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and tested for antiarrhythmic and parasympatholytic activities. It was found that while the bis(pyrrolidinylmethyl)phenol pattern of changrolin appeared to be optimal in this series, a wide latitude existed for the heteroaryl substituent for maintaining good antiarrhythmic activity. Further, the antiarrhythmic and parasympatholytic activities tended to exhibit parallel changes.
• BENINCORI, T.;SANNICOLO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1029-1033
  作者：BENINCORI, T.、SANNICOLO, F.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES AZABICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1720544B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7576120B2
  申请人：——

  公开号：US7576120B2

  公开（公告）日：2009-08-18