2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-mono-t-butyl malonate | 76227-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-mono-t-butyl malonate
• 英文别名: 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-[3.2.0]-hept-3-en-7-yl)-mono-t-butyl malonate
• CAS: 76227-84-4；78854-98-5；78855-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: CXRKMVQAUSYXSD-ILWWEHDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-mono-t-butyl malonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 2-oxo-bisnorpenicillin G-3-methyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 5.75h， 生成 2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-mono-t-butyl malonate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x

文献信息

• Synthesis of 2-oxo-bisnorpenicillin G esters
  作者：J Marchand-Brynaert、L Ghosez、E Cossement

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77414-4

  日期：1980.1