N-甲基间氨基邻苯二甲酰亚胺 | 2257-85-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基间氨基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-甲基-5-氨基邻苯二甲酰亚胺；N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺；4-氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-amino-2-methylisoindoline-1,3-dione；3-amino-N-methylphthalimide；4-amino-2-methyl-isoindole-1,3-dione；4-amino-2-methyl-isoindoline-1,3-dione；4-Amino-2-methyl-isoindolin-1,3-dion；4-amino-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2257-85-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02232595
• 分子量: 176.175
• InChiKey: MQJSMQLGNZNTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C(lit.)
• 沸点：
  346.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基间氨基邻苯二甲酰亚胺 在 肼 作用下， 生成 鲁米诺
  参考文献：
  名称：

  新型鲁米诺衍生物及其合成邻苯二甲酰亚胺前体的光物理性质

  摘要：

  报告了一系列结构相关的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺和相应的 5-氨基邻苯二甲酸酰肼（鲁米诺）的光物理性质。鲁米诺的吸收、稳态和时间分辨荧光光谱表现出取代、溶剂和 pH 值依赖性。单线态寿命已通过时间分辨激光闪光光谱法确定。通过TD-DFT计算气相和DMSO溶液中的UV光谱，揭示存在两种具有强pH敏感性的低能量激发单线态。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0598-0
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-甲基间氨基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Dabard; Tirouflet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 565,569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：——

  公开号：US20030114422A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A compound having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or hydroxy; R 1 is hydrogen, alkyl, arylalkyl, (CH 2 ) n OH, or (CH 2 ) NR 7 R 8 ; R 5 and R 6 are each independently hydrogen, halogen, NO 2 , CN, CF 3 , SO 2 NR 7 R 8 , PO 3 R 9 R 10 , alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n CONR 7 R 8 , (CH 2 ) n CO 2 R 10 , NHCOR 11 , wherein R 7 and R 8 are each independently hydrogen or alkyl or together R 7 and R 8 form a ring of from three to seven atoms, R 9 is hydrogen or alkyl, R 10 is hydrogen or alkyl, R 11 is hydrogen or alkyl, and n is an integer of from zero to four; A is a ring of five to seven atoms fused with the benzo ring at the positions marked a and b, and formed by the following bivalent radicals: a-NR 12 —CHR 13 —CHR 14 -b, a-CHR 13 —CHR 14 —NR 12 -b, a-CHR 13 —NR 12 —CHR 14 -b, a-CHR 14 —CH 2 —NR 12 —CHR 13 -b, a-CHR 13 —NR 12 —CH 2 —CHR 14 -b, a-CH 2 —CH 2 —CHR 13 —NR 12 -b, a-NR 12 —CHR 12 —CHR 13 —CH 2 —CH 2 -b, a-CH 2 —CH 2 —NR 12 —CH 2 —CH 2 -b, a-CH 2 —CH 2 —CH 2 NR 12 —CH 2 -b, a-CH 2 —NR 12 —CH 2 —CH 2 -b a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 12 -b, a-NR 12 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 -b, wherein R 12 is hydrogen, CH 2 CH 2 OH, or alkyl, and R 13 and R 14 are each independently hydrogen, CN, CONH 2 , CH 2 NH 2 , CH 2 OH, alkyl, arylalkyl, alkenyl, or CO 2 R 15 , wherein R 15 is hydrogen or alkyl. The compounds are useful in the treatment of disorders of mammals, responsive to the blockade of glutamic and aspartic acid receptors. Processes for preparing the compounds and novel intermediate useful in the processes are also included.

  具有以下式1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为氢或羟基；R1为氢、烷基、芳基烷基、(CH2)nOH或(CH2)NR7R8；R5和R6各自独立地为氢、卤素、NO2、CN、CF3、SO2NR7R8、PO3R9R10、烷基、烯基、炔基、(CH2)nCONR7R8、(CH2)nCO2R10、NHCOR11，其中R7和R8各自独立地为氢或烷基，或者一起形成由三至七个原子组成的环的R7和R8；R9为氢或烷基，R10为氢或烷基，R11为氢或烷基，n为从零到四的整数；A为与苯环在标记为a和b的位置融合的五至七个原子组成的环，并由以下二价基团形成：a-NR12—CHR13—CHR14-b，a-CHR13—CHR14—NR12-b，a-CHR13—NR12—CHR14-b，a-CHR14—CH2—NR12—CHR13-b，a-CHR13—NR12—CH2—CHR14-b，a-CH2—CH2—CHR13—NR12-b，a-NR12—CHR12—CHR13—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2NR12—CH2-b，a-CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2—CH2—NR12-b，a-NR12—CH2—CH2—CH2—CH2-b，其中R12为氢、CH2CH2OH或烷基，R13和R14各自独立地为氢、CN、CONH2、CH2NH2、CH2OH、烷基、芳基烷基、烯基或CO2R15，其中R15为氢或烷基。这些化合物在治疗对谷氨酸和天冬氨酸受体阻滞有反应的哺乳动物的疾病中有用。还包括用于制备这些化合物的方法和在这些方法中有用的新中间体。
• Pyridyl Radical Cation for C−H Amination of Arenes
  作者：Simon L. Rössler、Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Andrej Shemet、Gunnar Jeschke、Antonio Togni、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201810261

  日期：2019.1.8

  and unprecedented N‐pyridyl radical cation from selected N‐substituted pyridinium reagents. The resulting C(sp2)−H functionalization of (hetero)arenes furnishes versatile intermediates for the development of valuable aminated aryl scaffolds. Mechanistic studies that include the first spectroscopic evidence of a spin‐trapped N‐pyridyl radical adduct implicate SET‐triggered, pseudo‐mesolytic cleavage

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。
• A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions
  作者：Helfried Neumann、Stefan Klaus、Markus Klawonn、Dirk Strübing、Sandra Hübner、Dirk Gördes、Axel Jacobi von Wangelin、Michael Lalk、Matthias Beller

  DOI：10.1515/znb-2004-0411

  日期：2004.4.1

  A new general synthesis of substituted luminols (5-amino-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones) is presented. Diversely substituted luminol derivatives can be synthesized in three steps. The products are of interest as new materials, which exhibit chemiluminescence.

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• 一种芳香取代茚酮类化合物的合成方法
  申请人：山东京博生物科技有限公司

  公开号：CN114369014A

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及化学合成领域，具体提供了一种芳香取代茚酮类化合物的合成方法。首先取代邻苯二甲酸酐在有机溶剂中通甲胺气体发生氨解反应，在甲基迁移催化剂存在下通入氢气，发生甲基迁移和还原反应得到芳香取代茚酮类化合物。该合成方法具有反应条件温和、普适度高、原料易得、反应选择性高的优点。

表征谱图