1-[4-methoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone | 17240-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-methoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-morpholin-4-ylmethyl-phenyl)-ethanone；2-Hydroxy-4-methoxy-5-morpholinomethyl-acetophenon
• CAS: 17240-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NQEHDBDJKXEZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛 、 1-[4-methoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29.01 %的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-(morpholinomethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型分子靶向查耳酮衍生物的设计、合成和离体抗耐药宫颈癌活性

  摘要：

  化疗毒性和肿瘤多药耐药仍然是宫颈癌临床治疗失败的主要原因。本研究以甘草查尔酮母核为先导化合物，以VEGFR-2和P-gp为作用靶点，利用活性子结构拼接原理设计合成了79种新型查耳酮衍生物，并探讨了它们的抗宫颈癌活性。进行了初步评估。结果显示，候选化合物B20对HeLa和HeLa/DDP细胞的IC50值分别为3.66±0.10和4.35±0.21μM，耐药指数（RI）为1.18，显着高于阳性药物顺铂（IC50：13.60±1.63，100.03±7.94μM，RI：7.36）。此外，B20 对 VEGFR-2 激酶和 P-gp 介导的罗丹明 123 外流表现出显着的抑制活性，并且能够抑制 VEGFR-2 和下游 PI3K/AKT 信号通路蛋白的磷酸化，诱导细胞凋亡，阻断细胞处于 S 期，并抑制 HUVEC 细胞的侵袭性迁移和小管生成。当 B20 为 200 mg/kg 时，急性毒性测试证明了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107498
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-methoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂环查耳酮衍生物的设计、合成及抗宫颈癌和逆转肿瘤多药耐药活性

  摘要：

  本研究以甘草查尔酮为先导化合物，利用活性亚结构剪接原理设计合成了21种新型含氮杂环查尔酮衍生物。这些衍生物的靶标是 VEGFR-2 和 P-gp，并评估了它们对宫颈癌的疗效。初步构象分析后，化合物 6f ((E)-1-(2-hydroxy-5-((4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl)-4-methoxyphenyl)-3-(4-((4-methylpiperidin- 1-yl)methyl)phenyl)prop-2-en-1-one) 对人宫颈癌细胞（HeLa 和 SiHa）表现出显着的抗增殖活性，与其他化合物和阳性对照药物。此外，该化合物对人类正常宫颈上皮细胞 (H8) 的毒性较低。随后的研究表明，6f 对 VEGFR-2 具有抑制作用，其在 HeLa 细胞中阻碍 p-VEGFR-2、p-PI3K 和 p-Akt 蛋白磷酸化的能力证明了这一点。反过来，这会以

  DOI：

  10.3390/molecules28114537

文献信息

• Die 3 isomeren Morpholin-Mannichbasen des Päonols
  作者：R. Brande、H. J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19673001206

  日期：——

  Die Aminomethylierung des 2‐Hydroxy‐4‐methoxy‐acetophenons führt je nach Versuchsbedingungen zu einem Gemisch zweier Phenol‐Mannichbasen oder zu ω‐Morpholino‐2‐hydroxy‐4‐methoxy‐propiophenon.

  根据实验条件，2-羟基-4-甲氧基-苯乙酮的氨甲基化会产生两种苯酚-曼尼希碱或ω-吗啉代-2-羟基-4-甲氧基-苯乙酮的混合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of Mannich bases of heterocyclic chalcone analogs as cytotoxic agents
  作者：M. Vijaya Bhaskar Reddy、Chung-Ren Su、Wen-Fei Chiou、Yi-Nan Liu、Rosemary Yin-Hwa Chen、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.018

  日期：2008.8

  The chalcone skeleton (1,3-diphenyl-2-propen-1-one) is a unique template that is associated with various biological activities. We synthesized Mannich bases of heterocyclic chalcones (9-47) using a one-step Claisen-Schmidt condensation of heterocyclic aldehydes with Mannich bases of acetophenones, and tested the target compounds for cytotoxicity against three human cancer cell lines (prostate, PC-3; breast, MCF-7; nasopharynx, KB) and a multi-drug resistant subline (KB-VIN). Out of the 39 chalcones synthesized, 31 compounds showed potent activity against at least one cell line with IC50 values ranging from 0.03 to 3.80 mu g/mL. Structure-activity relationships (SAR) are also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.