1-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenone, isopropyl ether；1-(4-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD11053255
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OCRKODQYWKXNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethanone 在 barium hydroxide octahydrate 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3,4-二羟基苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivity assessment of chalcones by a kinetic thiol assay

  摘要：

  查耳酮（1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）和许多其他α,β-不饱和羰基化合物的亲电性质对其生物活性至关重要，而生物活性通常是基于硫醇介导的调节过程。为了更好地预测它们的生物活性，我们开发了一种简单的筛选方法，用于评估噻-迈克尔加成反应的二阶速率常数（k2）。因此，在添加半胱胺后，16 种不同装饰的羟基烷氧基查耳酮的结构-活性关系得以明确。此外，在其他天然存在的 α、β-不饱和羰基化合物中，姜黄素和肉桂醛的 k2 值得到了提高，而肉桂酸或酯类则没有反应或反应非常缓慢。

  DOI：

  10.1039/c2ob27163j
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝脱甲基 2'-甲氧基苯乙酮

  摘要：

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.511

文献信息

• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVI. Demethylation of 2′-Methoxyacetophenones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Yasuhiko Kawamura、Hisanori Takatsuki、Fumihito Torii、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.67.511

  日期：1994.2

  chloride in acetonitrile was studied to survey its scope and limitations. The mechanism which the reaction proceeds via sterically constrained intermediates was proposed from the substituent effects. Additionally, dealkylation of 2′-benzyloxy-, 2′-ethoxy-, and 2′-isopropoxyacetophenones with two demethylating reagents, hydrochloric acid in acetic acid and anhydrous aluminum bromide in acetonitrile, was

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。
• 10.1021/jacs.4c03610
  作者：Cao, Min、Wang, Hongliang、Hou, Fangao、Zhu, Yuhang、Liu, Qianqian、Tung, Chen-Ho、Liu, Lei

  DOI：10.1021/jacs.4c03610

  日期：——

  report a practical manganese-catalyzed enantio-differentiating hydroxylation of tertiary propargylic C–H bonds in acyclic systems, producing a wide range of structurally diverse enantioenriched tertiary propargyl alcohols in high efficiency with extremely efficient chemo- and enantio-discrimination. Other features include the use of C–H substrates as the limiting reagent, noteworthy functional group compatibility

  C(sp 3 )–H 键的直接位点选择性和对映选择性氧官能化形成具有一般范围、具有可预测选择性和制备有用产率的醇，代表了合成有机化学标准逻辑的范式转变。然而，对于用于对映体富集的叔醇合成的叔C-H键的酶促或非酶促不对称羟基化的了解非常缺乏。在这里，我们报道了无环体系中叔炔丙C-H键的实用锰催化对映差异化羟基化，以极其有效的化学和对映歧视的方式高效地产生了各种结构多样的对映体丰富的叔丙炔醇。其他特点包括使用 C-H 底物作为限制试剂、值得注意的官能团兼容性、出色的合成实用性和可扩展性。这些发现为开发具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了蓝图。
• US9988368B1
  申请人：——

  公开号：US9988368B1

  公开（公告）日：2018-06-05
• Reactivity assessment of chalcones by a kinetic thiol assay
  作者：Sabine Amslinger、Nafisah Al-Rifai、Katrin Winter、Kilian Wörmann、Rebekka Scholz、Paul Baumeister、Martin Wild

  DOI：10.1039/c2ob27163j

  日期：——

  The electrophilic nature of chalcones (1,3-diphenylprop-2-en-1-ones) and many other α,β-unsaturated carbonyl compounds is crucial for their biological activity, which is often based on thiol-mediated regulation processes. To better predict their biological activity a simple screening assay for the assessment of the second-order rate constants (k2) in thia-Michael additions was developed. Hence, a clear structure–activity relationship of 16 differentially decorated hydroxy-alkoxychalcones upon addition of cysteamine could be established. Moreover, amongst other naturally occurring α,β-unsaturated carbonyl compounds k2 values for curcumin and cinnamaldehyde were gained while cinnamic acids or esters gave no or very slow reactions.

  查耳酮（1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）和许多其他α,β-不饱和羰基化合物的亲电性质对其生物活性至关重要，而生物活性通常是基于硫醇介导的调节过程。为了更好地预测它们的生物活性，我们开发了一种简单的筛选方法，用于评估噻-迈克尔加成反应的二阶速率常数（k2）。因此，在添加半胱胺后，16 种不同装饰的羟基烷氧基查耳酮的结构-活性关系得以明确。此外，在其他天然存在的 α、β-不饱和羰基化合物中，姜黄素和肉桂醛的 k2 值得到了提高，而肉桂酸或酯类则没有反应或反应非常缓慢。
• Chalcone Derivatives Enhance ATP-Binding Cassette Transporters A1 in Human THP-1 Macrophages
  作者：I-Jou Teng、Min-Chien Tsai、Shao-Fu Shih、Bi-Feng Tsuei、Hsin Chang、Yi-Ping Chuang、Chin-Sheng Lin、Ching-Yuh Chern、Sy-Jou Chen

  DOI：10.3390/molecules23071620

  日期：——

  underlying pathology mainly involves the deposition of oxidized lipids in the endothelium and the accumulation of cholesterol in macrophages. Macrophages export excessive cholesterol (cholesterol efflux) through ATP-binding cassette transporter A1 (ABCA1) to counter the progression of atherosclerosis. We synthesized novel chalcone derivatives and assessed their effects and the underlying mechanisms

  动脉粥样硬化是血管壁脂质代谢失衡的过程。潜在的病理学主要涉及内皮中氧化脂质的沉积和巨噬细胞中胆固醇的积累。巨噬细胞通过 ATP 结合盒式转运蛋白 A1 (ABCA1) 输出过多的胆固醇（胆固醇流出）以对抗动脉粥样硬化的进展。我们合成了新型查耳酮衍生物并评估了它们对巨噬细胞中 ABCA1 表达的影响和潜在机制。用合成查耳酮衍生物处理人 THP-1 巨噬细胞 24 小时。在蛋白质印迹和流式细胞术分析中，查耳酮衍生物，(E)-1-(3,4-二异丙氧基苯基)-3-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)prop-2-en-1-one (1m)，观察到显着增强 THP-1 细胞中 ABCA1 蛋白的表达（10 µM，24 小时）。使用实时定量聚合酶链反应技术对 ABCA1 和肝 X 受体α (LXRα) 的 mRNA 水平进行定量，发现在用新型查耳酮衍生物 1m 处理后显着增加。几种 microRNA，包括