(E)-4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid | 1134633-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: E-2-oxo-4-(2-fluorophenyl)-but-3-enoic acid
• CAS: 1134633-27-4
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: ILVHIFBHXAZUFD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2,2′,2′′,2′′′-(2,2′-((4-(2-fluorophenyl)-2,2′-bipyridin-6-yl)methylazanediyl) bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanetriyl)tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Highly-luminescent DTTA-appended lanthanide complexes of 4-(multi)fluoroaryl-2,2′-bipyridines: Synthesis and photophysical studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114962
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以57%的产率得到(E)-4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-ARYL-4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLINES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体激动剂的5-(杂)芳基-4,5-二氢-吡唑啉（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成方法，用于制备有用于它们的合成的新中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，将其用于患者，以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。本发明的化合物包括式（I）的化合物，其中取代基具有规范中给定的定义。

  公开号：

  US20090082396A1

文献信息

• A simple, diversity oriented synthesis of highly substituted pyridines
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Holger Eickhoff、Klaus Albert、Karl-Heinz Wiesmüller、Arnaud-Pierre Schaffner

  DOI：10.1002/jhet.614

  日期：2011.7

  A particularly straightforward and efficient protocol for the synthesis of highly substituted pyridines, based on a condensation reaction of β‐aminocrotonitrile and easily accessible (E)‐2‐oxo‐4‐aryl‐but‐3‐enoic acids and (E)‐4‐oxo‐4‐aryl‐but‐2‐enoic acids is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  基于β-氨基丁腈和容易获得的（E）-2-氧代-4-芳基-丁-3-丁烯酸和（E）-4的缩合反应，用于合成高度取代的吡啶的特别简单有效的方法描述了-氧--4-芳基-丁-2-烯酸。J.杂环化​​学。（2011）。
• Regiospecific and Enantioselective Arylvinylcarbene Insertion of a C–H Bond of Aniline Derivatives Enabled by a Rh(I)-Diene Catalyst
  作者：Dong-Xing Zhu、Hui Xia、Jian-Guo Liu、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c13191

  日期：2021.2.17

  C–H bond for direct enantioselective C(sp2)-H functionalization of aniline derivatives catalyzed by a rhodium(I)-diene complex was developed for the first time. The reaction occurred exclusively at the uncommon vinyl terminus site with excellent E selectivity and enantioselectivities, providing various chiral γ,γ-gem-diarylsubstituted α,β-unsaturated esters with broad functional group compatibility

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。
• Iridium/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Styrylglyoxylamides
  作者：Jialin Wen、Xumu Zhang、Simin Wang、Yuena Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609623

  日期：2018.10

  We report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction for the preparation of chiral homophenylalanine derivatives. Catalyzed by an iridium/f-amphox complex, the asymmetric hydrogenation of styrylglyoxylamides was conducted smoothly with turnover numbers of up to 10,000 and up to 98% ee. This method was successfully applied in a synthesis of a fragment of benazepril, a drug used for the treatment

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。
• 5-aryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazolines as cannabinoid CB1 receptor agonists
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US07928134B2

  公开（公告）日：2011-04-19

  The invention is directed to 5-(hetero)aryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB1 receptor agonists, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to methods for their syntheses, methods for preparing novel intermediates useful for their syntheses, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, administered to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. Compounds of the present invention include compounds of formula (I): wherein the substituents have the definitions given in the specification.

  本发明涉及5-(杂)芳基-4,5-二氢-(1H)-吡唑烷(吡唑啉)衍生物作为大麻素CB1受体激动剂，包括这些化合物的制药组合物，制备它们的方法，制备用于它们的合成的新中间体的方法，以及制备组合物的方法。本发明还涉及这些化合物和组合物的用途，用于治疗涉及CB1受体的疾病或可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。本发明的化合物包括公式(I)中的化合物：其中取代基的定义在规范中给出。
• Expanding Synthetic Applications of Δ¹‐Piperidine‐2‐carboxylate/Δ¹‐pyrroline‐2‐carboxylate Reductase from <i>Pseudomonas syringae</i> (DpkA_{<i>Psyrin</i>}). Biocatalytic Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>E</i>)‐2‐hydroxy‐4‐arylbut‐3‐enoic Acid Derivatives
  作者：Carlos J. Moreno、Samantha Gittings、Dieter Schollmeyer、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Karel Hernández、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202300953

  日期：2024.2.20

  this side reaction competes with 3 a for the NADPH regeneration lowering the yield. In addition, equilibrium limitations of the aldol condensation reaction can also affect the final yield of 4 a, when both HBPAPputida and DpkAPsyrin, are present in the reaction mixture. Thus, the successful cascade process will depend on both the efficiency of the aldol condensation (i. e., kinetics and reaction equilibrium)

  手性2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸衍生物是合成血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的重要前体，例如依那普利、赖诺普利、西拉普利或贝那普利。在这项工作中，我们利用来自丁香假单胞菌的 Δ 1 -哌​​啶-2-羧酸盐/Δ 1 -吡咯啉-2-羧酸盐还原酶的未探索的混杂酮还原酶活性。番茄 DSM 50315 (DpkA Psyrin ) 用于合成 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸。该策略被设计为酶级联，包括丙酮酸与芳基醛之间的羟醛缩合，由反式催化来自恶臭假单胞菌(HBPA Pputida )的 -o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶，用于构建碳支架，以及随后由 DpkA Psyrin催化的羰基的不对称还原。酶级联提供了定量转化，总体分离产量在 57-85% 之间。总共制备了九种结构不同的 ( S , E )-2-羟基-4-芳基丁-3-烯酸，ee 含量在 87-99% 之间。