2-(7-氟-1,2,3,4-四氢环戊并b吲哚-3-基)乙酸 | 393509-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(7-氟-1,2,3,4-四氢环戊并b吲哚-3-基)乙酸
• 中文别名: 2-(7-氟-1,2,3,4-四氢环戊并B吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (+/-) 2-(7-fluoro-1,2,3-trihydrocyclopenta[2,3-b]indol-3-yl)acetic acid；(+/-)-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 393509-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: IDOLDTCRCJMHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-氟-1,2,3,4-四氢环戊并b吲哚-3-基)乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-1-(1-naphthyl)ethylamine salt 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 拉罗皮兰
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Selective Prostaglandin D₂ Receptor Antagonist, [(3R)-4-(4-Chloro- benzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]-acetic Acid (MK-0524)

  摘要：

  The discovery of the potent and selective prostaglandin D-2 (PGD(2)) receptor (DP) antagonist [(3R)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]-acetic acid (13)is presented. Initial lead antagonists 6and 7were found to be potent and selective DP antagonists (DP K-i = 2.0 nM for each); however, they both suffered from poor pharmacokinetic profiles, short half-lives and high clearance rates in rats. Rat bile duct cannulation studies revealed that high concentrations of parent drug were present in the biliary fluid (C-max = 1100 mu M for 6and 3900 mu M for 7). This pharmacokinetic liability was circumvented by replacing the 7-methylsulfone substituent present in 6and 7with a fluorine atom resulting in antagonists with diminished propensity for biliary excretion and with superior pharmacokinetic profiles. Further optimization led to the discovery of the potent and selective DP antagonist 13.

  DOI：

  10.1021/jm0603668
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-5-溴-1,2,3,4-四氢乙酯 以92的产率得到2-(7-氟-1,2,3,4-四氢环戊并b吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Fluoro substituted cycloalkanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  氟代环烷基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US07317036B2

文献信息

• Method of Treating Pathological Blushing
  申请人：Tobert A. Jonathan

  公开号：US20070299122A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  A method of treating pathological blushing is disclosed wherein the patient is administered a DP receptor antagonist. Compositions containing DP antagonists are also included.

  揭示了一种治疗病理性面红的方法，其中患者接受DP受体拮抗剂。还包括含有DP拮抗剂的组合物。
• Method of treating atherosclerosis, dyslipidemias and related conditions
  申请人：——

  公开号：US20040229844A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A method of treating atherosclerosis is disclosed wherein nicotinic acid or another nicotinic acid receptor agonist is administered to the patient in combination with a DP receptor antagonist. The DP receptor antagonist is administered to reduce, prevent or eliminate flushing that may otherwise occur.

  揭示了一种治疗动脉粥样硬化的方法，其中尼古酸或其他尼古酸受体激动剂与DP受体拮抗剂联合给患者使用。DP受体拮抗剂被用来减少、预防或消除可能发生的潮红。
• [EN] FLUORO-METHANESULFONYL-SUBSTITUTED CYCLOALKANOINDOLES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 ANTAGONISTS<br/>[FR] FLUORO-METHANESULFONYL- CYCLOALKANOINDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE PROSTAGLANDINE D2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004103970A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel cycloalkanoindole derivatives of formula (I) are antagonists of prostaglandins, and as such are useful for the treatment of prostaglandin mediated diseases.

  化合物(I)的新型环烷基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病是有用的。
• Cyclopentanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06410583B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Substituted cyclopentanoindole derivatives are antagonists of prostaglandins, and as such are useful for the treatment of prostaglandin mediated diseases.

  替代环戊基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病非常有用。
• Method of Treating Atherosclerosis, Dyslipidemias and Related Conditions
  申请人：Waters M. Gerard

  公开号：US20070244107A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A method of treating atherosclerosis, dyslipidemia and related conditions is disclosed wherein a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is administered to the patient in combination with a DP receptor antagonist. The DP receptor antagonist is administered to reduce, prevent or eliminate flushing that may otherwise occur.

  揭示了一种治疗动脉粥样硬化、血脂异常及相关疾病的方法，其中给患者以公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的组合，同时与DP受体拮抗剂一起给予。DP受体拮抗剂被用于减少、预防或消除可能发生的潮红。