1-allylbarbituric acid | 3685-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allylbarbituric acid
• 英文别名: 1-allyl-barbituric acid；1-Allyl-barbitursaeure；1-allylpyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione；1-allylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-(prop-2-en-1-yl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 3685-62-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00552525
• 分子量: 168.152
• InChiKey: FPCPHLUYAHCAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylbarbituric acid 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-Bromo-3-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-4-ethyl-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-Arylmethyl-3- (2-aminoethyl)-5-aryluracil as Novel Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonists

  摘要：

  Based on SAR from hicyclic GnRH antagonists such as 6-aminomethyl-7-arylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-4-ones (1) and 2-aryl-3-aminomethylimidazolo[1,2-a]pyrimid-5-ones (2a,b), a series of novel uracil compounds (4) were derived as the GnRH antagonists. Their syntheses and initial SAR are discussed herein. This is the first time that monocycle-based GnRH receptor antagonists are reported.

  DOI：

  10.1021/jm034041s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 、 丙二酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 以30%的产率得到1-allylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌巴比妥酸类似物，灵感来自天然 3-Acyltetramic Acid；合成、互变异构和结构与理化性质-抗菌活性的关系

  摘要：

  报道了新型巴比妥酸盐的合成、互变异构和抗菌活性。特别是，3-酰基和 3-羧酰胺巴比妥酸盐对敏感和一些耐药革兰氏阳性菌株表现出抗菌活性，特别令人感兴趣的是，这些系统具有适用的分子量、可旋转键和用于药物设计的质子供体/受体数量由于亲脂性较差，理化性质和离子状态类似于目前用于口服和注射的抗生素。不幸的是，巴比妥核心对血浆蛋白亲和力的降低不足以实现体内活性。因此需要进一步优化以降低血浆蛋白亲和力和/或提高抗生素效力，

  DOI：

  10.3390/molecules20033582

文献信息

• Diastereoselective T-Reaction of 1-Alkyl-5-(5-nitro-2-<i>N</i>-morpholino-benzylidene)barbituric Acids in the Solid State: Synthesis of 1-Alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-<i>spiro</i>-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrenes and Their 2′-Thia Analogues
  作者：Konstantin A. Krasnov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/cg500570u

  日期：2014.8.6

  rpholinobenzylidene) barbituric acids undergo tert-amino effect reactions (T-reactions) yielding 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-spiro-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrene derivatives as a mixture of (S*,S*)- and (S*,R*)-diastereomers. A novel heterophase modification of the T-reaction is proposed, which makes it possible to afford nearly pure (S*,S*)-diastereomers

  1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸经历叔氨基效应反应（T反应），生成1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶基-5-螺-10'- （7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲衍生物（S *，S *）-和（S *，R *）-非对映异构体。提出了一种新颖的T反应异相修饰方法，该方法可以提供几乎纯净的（S *，S*）-非对映异构体，收率高，而溶液中的重排反应通常缺乏立体选择性。据我们所知，这是通过外部条件故意调整T反应的立体声方向的第一个示例。使用X射线衍射分析，我们证明了固态T反应的非对映选择性是由于起始的5芳基巴比妥酸酯的特殊晶体结构所致，它仅容纳一种由强分子内C–H···固定的特定构象。 π相互作用。
• SUBSTITUTED HYDRAZIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Shi Xiulan

  公开号：US20120142921A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to substituted hydrazide compounds as shown by general formula I, including geometrical isomers, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs thereof, and use of the same, wherein the substitutents Ar and R have the same meanings as given in the Description. The invention further relates to the use of compounds of general formula I in the preparation of medicament for the treatment and/or prevention of cancer and other proliferative diseases.

  本发明涉及通式I所示的取代肼化合物，包括几何异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，以及其使用，其中取代基Ar和R的含义与说明中给出的相同。本发明还涉及通式I化合物在制备用于治疗和/或预防癌症和其他增殖性疾病的药物中的使用。
• Identification of a pyrimidinetrione derivative as the potent DprE1 inhibitor by structure-based virtual ligand screening
  作者：Ya Gao、Jinshan Xie、Ruotian Tang、Kaiyin Yang、Yahan Zhang、Lixia Chen、Hua Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.018

  日期：2019.4

  mycobacterium cell wall is a highly vulnerable and validated antituberculosis target. On the basis of it, a systematic strategy was applied to identify a high-quality lead compound (compound 50) that inhibits the essential enzyme DprE1, thus blocking the synthesis of the mycobacterial cell wall to kill M. tuberculosis in vitro and in vivo. Correspondingly, the rational design and synthetic strategy for

  尽管对新的抗结核药物的需求不断增长，但批准进入市场的药物数量已降至历史最低水平。为了应对随后出现的耐药性，将重点介绍结构独特的化学实体。参与分枝杆菌细胞壁生物合成的癸二烯基磷酸基-β-d-核糖氧化酶（DprE1）是高度脆弱且经过验证的抗结核靶标。在此基础上，采用了系统的策略来鉴定可抑制必需酶DprE1的高质量先导化合物（化合物50），从而阻止分枝杆菌细胞壁的合成，从而在体内和体外杀死结核分枝杆菌。相应地，报道了化合物50的合理设计和合成策略。值得注意的是，已经确认化合物50没有毒性。共，
• Substituted hydrazide compounds and use thereof
  申请人：Shi Xiulan

  公开号：US09249106B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The invention relates to substituted hydrazide compounds as shown by general formula I, including geometrical isomers, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs thereof, and use of the same, wherein the substitutents Ar and R have the same meanings as given in the Description. The invention further relates to the use of compounds of general formula I in the preparation of medicament for the treatment and/or prevention of cancer and other proliferative diseases.

  本发明涉及通式I所示的取代肼类化合物，包括几何异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂物或其前药，以及其使用，其中取代基Ar和R的含义如说明书所述。本发明还涉及通式I的化合物在制备用于治疗和/或预防癌症和其他增殖性疾病的药物中的使用。
• Prostaglandins
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0043292A2

  公开（公告）日：1982-01-06

  Novel compounds have a formula (I) wherein represents a bicyclo (2,2,1) hept-2Z-ene, bicyclo (2,2,1) heptane, 7-oxabicyclo (2,2,1) hept-2Z-ene, 7-oxabicyclo (2,2,1) heptane, bicyclo (2,2,2) oct-2Z-ene or bicyclo (2,2,2) octane substituted at the 5-position by the group R1 and at the 6-position by the group C(R2)=NR, a 6,6-dimethyl-bicyclo (3,1,1) heptane substituted at the 5- position by the group R' and at the 6-position by the group C(R2)=NR or at the 5-position by the group C(R2)=NR and at the 6-position by the group R1, a cyclohex-1-ene or cyclohexane substituted at the 4-position by the group R1 and at the 5-position by the group C(R2)=NR, or a 1-hydroxycyclopentane substituted at the 2-position by the group R1 and at the 2-position by the group C(R2)=NR, R1 is a 6-carboxyhex-2-enyl group or a modification thereof as defined herein, R2 is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted directly or through an oxygen or sulphur atom by an aromatic group, and R is a group -OR3, -OR4, -A-R3 or -N=R5 in which A is -NH-, -NH.CO-, -NH.CO.CH2N(R6)-, -NH.SO2-, -NH.CO.NH or -NH.CS.NH- and wherein R3 is an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group or an aliphatic hydrocarbon group substituted directly or through an oxygen or sulphur atom by an aromatic group, R4 is an aliphatic hydrocarbon group which is substituted through an oxygen atom by an aliphatic hydrocarbon group which is itself substituted by an aromatic group, R5 is an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group or an aliphatic hydrocarbon group substituted directly or through an oxygen or sulphur atom by an aromatic group, and R6 is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group or an aliphatic hydrocarbon group substituted directly or through an oxygen or sulphur atom by an aromatic group, with the proviso that when R is a group -OR3, -NH.COR3 or-NH.CO.NHR3 then excludes bicyclo (2,2,1) hept-2Z-enes and bicyclo (2,2,1) heptanes. The compounds are of value for use in phar. maceutical compositions particularly in the context of the inhibition of thromboxane activity.

  新型化合物具有式 (I) 其中 代表在 5 位被基团 R1 取代、在 6 位被基团 C(R2)=NR 取代的双环(2,2,1)庚-2Z-烯、双环(2,2,1)庚烷、7-氧杂双环(2,2,1)庚烷、双环(2,2,2)辛-2Z-烯或双环(2,2,2)辛烷、在 5 位被基团 R'取代、在 6 位被基团 C(R2)=NR 取代的 6,6-二甲基双环(3,1,1)庚烷，或在 5 位被基团 C(R2)=NR 取代、在 6 位被基团 R1 取代的 6,6-二甲基双环(3,1,1)庚烷、在 4 位被基团 R1 取代且在 5 位被基团 C(R2)=NR 取代的环己-1-烯或环己烷，或在 2 位被基团 R1 取代且在 2 位被基团 C(R2)=NR 取代的 1-羟基环戊烷、R1 是本文定义的 6-羧基己-2-烯基或其改性物，R2 是氢、脂肪族烃基或直接或通过氧原子或硫原子被芳香族基取代的脂肪族烃基，R 是基团-OR3、-OR4、-A-R3 或-N=R5，其中 A 是-NH-、-NH.CO-、-NH.CO.CH2N(R6)-、-NH.SO2-、-NH.CO.NH 或 -NH.CS.其中 R3 是直接或通过氧原子或硫原子被芳香基团取代的脂肪烃基团、芳香基团或脂肪烃基团，R4 是通过氧原子被本身被芳香基团取代的脂肪烃基团，R5 是脂肪烃基团、R6是氢、脂肪族烃基、芳香族基团或直接或通过氧原子或硫原子被芳香族基团取代的脂肪族烃基，但当R是-OR3、-NH.COR3或-NH.CO.NHR3，则 不包括双环(2,2,1)庚-2Z-烯和双环(2,2,1)庚烷。这些化合物在医药组合物中具有使用价值，特别是在抑制血栓素活性方面。