3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 16555-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: homoferulic acid；3-ethoxy-4-hydroxycinnamic acid；3-(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 16555-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZWHTWBSYWXSZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到苯酚,4-乙烯基-2-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。

  公开号：

  CN113880695A
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892

文献信息

• [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS<br/>[FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004000315A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a compound of formula (I):wherein:R1 and R2 are independently H or C1-3 alkyl;X represents a O or (CH2)n where n is 0, 1 or 2;R3and R4 independently represent H, C1-3 alkyl, -OCH3, -CF3, allyl, or halogen;X1 represents O, S, SO2, SO, or CH2;R5 and R6 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl (including branched alkyl and optionally substituted by one or more halogens or C1-6alkoxy), or together with the carbon atom to which they are bonded form a 3-6 membered cycloalkyl ring;R7 represents a phenyl or a 6 membered heteroaryl group containing 1, 2 or 3 nitrogen atoms wherein the phenyl or heteroaryl group is substituted by 1, 2 or 3 moieties selected from the group consisting of halogen, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl, CF3, hydroxy, or phenyl (which may be optionally substituted by one or more C1-3 alkyl, -OC1-3 alkyl, CN, acetyl, hydroxy, halogen or CF3).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。
• Knoevenagel-Doebner condensation promoted by chitosan as a reusable solid base catalyst
  作者：Nagaraj Anbu、Surendran Hariharan、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110744

  日期：2020.3

  although Knoevenagel-Doebner condensation reaction has been reported with many organocatalysts including proline, no attempts were made to develop heterogeneous catalysts with environmental concerns. Considering these factors in mind, the title reaction is studied with chitosan as a heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of α,β-unsaturated carboxylic acids through the condensation followed

  使用天然存在的生物聚合物开发绿色和可持续性工艺正成为替代传统催化系统的合适方法之一，传统催化系统会产生大量具有高风险因素的副产物。在这种情况下，尽管已经报道了Knoevenagel-Doebner与包括脯氨酸在内的许多有机催化剂的缩合反应，但未尝试开发涉及环境问题的多相催化剂。考虑到这些因素，以壳聚糖为多相固体碱催化剂研究了标题反应，该反应通过缩合然后脱羧反应合成α，β-不饱和羧酸。壳聚糖具有许多优势，例如浸出，可重复使用性测试，广泛的底物范围，并以更高的纯度提供所需产品的更高产量。粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM）和元素分析表明，在优化反应条件下，催化前后壳聚糖的结构完整性和形态没有重大变化。情况。
• Phenylalkanoic acid and phenyloxyalkanoic acid derivatives as hppar activators
  申请人：Bell Richard

  公开号：US20060089394A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrolysable ester thereof, wherein:

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或可水解酯，其中：
• Chondroprotective agents
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05621009A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A chondroprotective agent comprising a carboxylic acid compound of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, independently, a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, or a cis- or trans-isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The above compound strongly inhibits proteoglycan depletion from the chondrocyte matrix and exhibits a function to protect cartilage, and thus, is extremely effective for the treatment of arthropathy.

  一种软骨保护剂，包括一种具有下列通式(I)的羧酸化合物：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢原子或1至6个碳原子的烷基，或其顺式或反式异构体，或其药学上可接受的盐或酯；以及药学上可接受的载体。上述化合物强烈抑制软骨细胞基质中蛋白聚糖的耗竭，并具有保护软骨的功能，因此对于治疗关节病非常有效。
• Triterpenyl esters of organic acids, process for their production, and hypolipidemic agents composed of them
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0166542A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids. A process for producing a triterpenyl ester of organic acid other than esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids, which comprises the reaction of a triterpenyl alcohol with an acid halide of the corresponding organic acid. A pharmaceutical composition for treatment of hyperlipidemia comprising a pharmaceutical carrier and an effective amount of a triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of dibasic saturated fatty acids. A pharmaceutical composition for treating hyperlipidemia which comprises a pharmaceutical carrier and an effective amount of cyclobranol as an active ingredient.

  一种除阿魏酸三萜酯和单盐基及二盐基饱和脂肪酸三萜酯以外的有机酸三萜酯。一种除阿魏酸酯、单基和二基饱和脂肪酸酯以外的有机酸三萜酯的生产工艺，包括三萜醇与相应有机酸的酸卤化物反应。一种治疗高脂血症的药物组合物，包括药物载体和有效量的有机酸三萜酯（二元饱和脂肪酸三萜酯除外）。一种治疗高脂血症的药物组合物，它包括一种药物载体和有效量的作为活性成 分的环烷醇。