(2E,6E)-3,7-dimethyl-1-p-tolylsulfonyl-2,6-octadiene | 33169-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-1-p-tolylsulfonyl-2,6-octadiene
• 英文别名: geranyl tosylate；p-toluolsulfonylgeraniol；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 33169-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: NAUODAPBUREDIS-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-1-p-tolylsulfonyl-2,6-octadiene 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3,7-dimethyloctyl) 2,5-anhydroglucityl sulfone
  参考文献：
  名称：

  癸烯醇磷酸阿拉伯糖的砜和次膦酸类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  分枝杆菌可生物合成富含富含阿拉伯呋喃糖残基的多糖的细胞壁结构。这些阿拉伯呋喃糖残基的来源是癸癸酚磷酸阿拉伯糖（1），这是分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的供体底物。先前我们已经证明1 C-膦酸酯7的类似物阻止了分枝杆菌的生长，并且该化合物目前正在接受结核菌感染小鼠的功效测试。我们在这里描述了1的其他类似物的合成和测试，这些类似物包含砜（8-14）或次膦酸（15-19）部分代替了磷酸二酯功能。在体外针对结核分枝杆菌菌株H（37）Rv筛选这些化合物显示，尽管其中一些化合物具有低至中等的活性，但没有一个具有7种有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.014
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 对甲苯磺酸 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(2E,6E)-3,7-dimethyl-1-p-tolylsulfonyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化醇与对甲苯磺酸的甲苯磺酸酯化反应

  摘要：

  已发现六水合氯化钴（II）（CoCl 2 ·6H 2 O）在回流条件下，在1,2-二氯乙烷中以高收率催化脂肪族和芳香族醇与对甲苯磺酸（p -TsOH）的甲苯磺酸酯化反应。 80°C）。在脂族醇的情况下，仲醇在伯羟基存在下化学选择性地进行甲苯磺酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.106

文献信息

• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• Neryl- and geranyltriethylammonium halides in the allylation of sodium diethyl malonate. The effect of the leaving group of the allylating reagent on the selectivity of the reaction
  作者：E. A. Petrushkina、L. I. Zakharkin

  DOI：10.1007/bf00695820

  日期：1994.2

  N-neryl-andN-geranyltriethylammonium halides can allylate sodium diethyl malonate to give terpene malonate derivatives. Using the above-mentioned ammonium salts, geranyl and neryl acetates, geranyl ethyl carbonate, and geranyl diethyl phosphate as examples, it has been shown that with Pd0 and PdII catalysts, the selectivity of the formation of neryl-, geranyl-, and linalylmalonates can be governed

  在没有催化剂的情况下，N-橙花基-和N-香叶基三乙基卤化铵可以烯丙基化二乙基丙二酸钠，得到萜烯丙二酸酯衍生物。以上述铵盐、香叶基和乙酸橙花酯、碳酸香叶基乙酯和磷酸香叶基二乙酯为例，已经表明，在 Pd0 和 PdII 催化剂下，橙花基-、香叶基-和芳樟基丙二酸酯的形成选择性可以通过改变烯丙基化剂的离去基团来控制。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• Process for producing geranylgeraniol
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0711749A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A process for producing geranylgeraniol is provided, which comprises the steps of subjecting a mixture of at least one ester derivative wherein one or more carbon-carbon double bonds in the molecule are in cis form represented by the general formula (1): wherein R represents an aromatic group which can be substituted with at least one substituent, or a higher aliphatic group having from 7 to 25 carbon atoms, and wavy lines, respectively, represent a state where each carbon-carbon double bond can be present in cis or trans form, and an ester derivative of the general formula (2): wherein R is as defined above, to crystallization to obtain the ester derivative of the formula (2) selectively, and hydrolyzing the thus obtained ester derivative.

  本发明提供了一种生产香叶基橙皮酚的工艺，该工艺包括以下步骤：将至少一种酯衍生物的混合物置于通式（1）中，其中分子中的一个或多个碳碳双键以顺式形式存在： 其中 R 代表可被至少一个取代基取代的芳香族基团或具有 7 至 25 个碳原子的高脂族基团，波浪线分别代表每个碳碳双键可以顺式或反式形式存在的状态，以及通式（2）的酯类衍生物： 其中 R 如上文所定义，结晶以选择性地获得式（2）的酯衍生物，并水解由此获得的酯衍生物。
• Recombinant production systems for prenylated polyketides of the cannabinoid family
  申请人：BayMedica, Inc.

  公开号：US10837031B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates generally to production methods, enzymes and recombinant yeast strains for the biosynthesis of clinically important prenylated polyketides of the cannabinoid family. Using readily available starting materials, heterologous enzymes are used to direct cannabinoid biosynthesis in yeast.

  本发明一般涉及生产方法、酶和重组酵母菌株，用于生物合成临床上重要的大麻素家族前烯化多酮类化合物。利用现成的起始材料，异源酶被用来指导酵母中大麻素的生物合成。