2-methylallyllithium | 61777-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-methylallyllithium
• 英文别名: methallyllithium
• CAS: 61777-16-0
• 化学式: C₄H₇Li
• 分子量: 62.0406
• InChiKey: UTMOUJZUFALLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyllithium 在 重水 作用下， 生成 dideuterio-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  New syntheses for dilithiotrimethylenemethane: an ionic energy minimum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a022
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylallylmagnesium Chloride 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 生成 2-methylallyllithium
  参考文献：
  名称：

  Gampe, Dieter; Jacob, Klaus; Thiele, Karl-Heinz, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 4, p. 151 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of the structure and dynamics of allylic magnesium compounds
  作者：E Alexander Hill、Winston A Boyd、Hemnalini Desai、Amir Darki、Lymel Bivens

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06014-n

  日期：1996.5

  streching bONds, corresponding to C  CH2 and C  CD2 groups in equilibrating allylic isomers. The methylene resonances in the 13C NMR spectra of allylmagnesium bromide and chloride and methallylmagnesium bromide are broadened at low temperatures by an exchange process which appears to be the interconversion between the classical unsymmetrical allytic structures. Analogous changes are seen in the spectrum

  烯丙基-和甲基烯丙基-d 2-溴化镁的红外光谱具有两个双键拉伸键，对应于平衡烯丙基异构体中的CCH 2和C 2 CD 2基团。13中的亚甲基共振烯丙基溴化镁和氯化物以及甲基烯丙基溴化镁的13 C NMR光谱在低温下通过交换过程扩大，这似乎是经典不对称解析结构之间的相互转化。在1，3-二甲基烯丙基氯化镁的光谱和烯丙基溴化镁的质子NMR光谱中可以看到类似的变化。交换的速率常数和激活参数已从线宽确定。与格利雅试剂不同，二甲基镁在四氢呋喃中的亚甲基共振在降低的温度下不会显着加宽，并且氘代试剂在红外光谱中没有两个明显的双键拉伸带。
• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• New Addition Reactions of Organometal Compounds with 4,4-Dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790206

  日期：1996.3.20

  Addition reactions of organometallic reagents with 4,4-disubstituted 1,3-thiazole-5(4H)-thiones were studied. Whereas the reactions with alkyllithium and alkyl Grignard reagents occurred in the thiophilic manner, the carbophilic addition was observed with allyllithium and allyl Grignard reagents. A radical reaction mechanism is proposed for rationalizing these observations (Scheme 5). A radical cyclization

  研究了有机金属试剂与4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的加成反应。与烷基锂和烷基格利雅试剂的反应是以亲硫方式发生的，而烯丙基锂和烯丙基格利雅试剂则观察到了嗜热加成。为了使这些观察合理化，提出了一种自由基反应机理（方案5）。所制备的5-烯丙基-4，5-二氢-1，3-噻唑-5-硫醇衍生物的自由基环化产生1，6-二硫代-3-氮杂螺并[4.4]非-2-烯（表4）。
• The relative stability of cyclo-octatetraene complexes of zirconium(<scp>II</scp>) and zirconium(<scp>IV</scp>); X-ray crystal structure of [Zr(η-C₃H₅)(η-C₃Me₅)-(1–4-η-C₈H₈)]
  作者：W. James Highcock、Rona M. Mills、John L. Spencer、Peter Woodward

  DOI：10.1039/c39820000128

  日期：——

  Reaction of [ZrCl(η-C8H8)(η-C5Me5)](1) with MR (M = MgCl or Li; R = n-alkyl, aryl, vinyl, acetylide and substituted allyl) affords the yellow zirconium(IV) species [ZrR(η-C8H8)(η-C5Me5)](2) whereas Mg(Cl)-(CH2–CHCH2) gives the purple-black complex (3) shown by X-ray crystallography to be [Zr(η-C5H5)(η-C3Me5)(1–4-η-C8H8)], formally a derivative of zirconium(II).

  ZrCl(δ--C8H8)(δ--C5Me5)](1)与 MR（M = MgCl 或 Li；R＝正烷基、芳基、乙烯基、乙酰基和取代的烯丙基）反应生成黄色的锆(IV)物质[ZrR(δ--C8H8)(δ--C5Me5)](2)，而 Mg(Cl)-(CH2âCHCH2)则生成紫黑色的复合物(3)，X 射线晶体学显示其为[Zr(δ--C5H5)(δ--C3Me5)(1â4-δ--C8H8)]、正式的锆(II)衍生物。
• 1,2-Asymmetric Induction in the Conjugate Addition of Organocopper Reagents to γ-Aryl α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Yukiyasu Chounan、Yasuo Ono、Shinji Nishii、Haruo Kitahara、Shoei Ito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00137-x

  日期：2000.4

  The diastereoselectivity in the conjugate addition of organocopper reagents to γ-aryl α,β-unsaturated carbonyl derivatives 8–14 was investigated. The syn-diastereoselectivity was obtained irrespective of the reagents type in the addition of 8, while the anti-diastereoselectivity was obtained in the addition of 10–14 with RCu and RCu(CN)Li (R=Me and Bu) and the syn-selectivity was produced in the addition

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。