6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己烷肼 2,2,2-三氟乙酸酯 | 151038-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己烷肼 2,2,2-三氟乙酸酯
• 中文别名: 6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己烷肼2,2,2-三氟乙酸酯；EPSILON-马来酰亚胺基己酰肼单(三氟乙酸)盐
• 英文名称: 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanehydrazide trifluoroacetate
• 英文别名: [6-(maleimido)hexanamido]azanium trifluoroacetate；EMCH (N-(epsilon-maleimidocaproic acid) hydrazide, trifluoroacetic acid salt)；[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoylamino]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 151038-94-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 339.271
• InChiKey: DRURMGRBAVYWCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

6-马来酰亚胺基质子酸酰肼（N-ε-马来酰亚胺-质子酸肼）TFA 是一种马来酰亚胺衍生物，可作为羰基和巯基的反应性异双功能交联剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己烷肼 2,2,2-三氟乙酸酯 、 阿霉素 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 aldoxorubicin
  参考文献：
  名称：

  A nanocarrier based on a genetically engineered protein cage to deliver doxorubicin to human hepatocellular carcinoma cells

  摘要：

  在此，我们报告了基因工程蛋白笼（HspG41C-SP94）的制备过程，人肝癌（HCC）细胞可选择性地吸收这种蛋白笼。工程化蛋白笼-多柔比星（DOX）共轭物对 HCC 细胞的细胞毒性与游离 DOX 相当，但对正常肝细胞的细胞毒性要低得多。

  DOI：

  10.1039/c3cc44508a
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl 2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)hydrazine-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己烷肼 2,2,2-三氟乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for enhancing drug delivery across and into epithelial tissues

  摘要：

  这项发明提供了增强药物和其他药剂跨上皮组织传递的组合物和方法，包括皮肤、胃肠道、肺部上皮、眼部组织等。这些组合物和方法还适用于跨内皮组织传递，包括血脑屏障。这些组合物和方法利用一种传递增强转运体，其具有足够的瓜二胺或酰胺侧链基团，以增强与试剂结合的化合物跨组织的传递，相比未结合的化合物。传递增强聚合物包括例如，首选长度在6到25个残基之间的多精氨酸分子。

  公开号：

  US06669951B2

文献信息

• NEW ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND THE USE THEREOF
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150023989A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present application relates to new antibody drug conjugates (ADCs) of N,N dialkylauristatins directed against the target FGFR2, drug metabolites of said ADCs, a method for producing said ADCs, the use of said ADCs for the treatment and/or prevention of illnesses as well as the use of said ADCs for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prevention of illnesses, particularly of hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as carcinosis. Such treatments can be carried out as monotherapy or in combination with other pharmaceuticals or additional therapeutic measures.

  本申请涉及针对FGFR2靶点的新抗体药物结合物（ADCs），所述ADCs的药物代谢产物，生产所述ADCs的方法，利用所述ADCs治疗和/或预防疾病以及利用所述ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病如癌症。这种治疗可以作为单药疗法进行，也可以与其他药物或额外的治疗措施结合使用。
• NOVEL BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCs) AND USE OF SAME
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150246136A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present patent application relates to novel binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins directed against the target epidermal growth factor receptor (EGFR, gene ID 1956), effective metabolites of these ADCs, methods for producing these ADCs, use of these ADCs for treatment and or prevention of diseases as well as the use of these ADCs to produce pharmaceutical drugs for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as cancer, for example. Such treatments may be administered as monotherapy or in combination with other pharmaceutical drugs or other therapeutic measures.

  本专利申请涉及针对靶向表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。
• [EN] NEODEGRADER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE NEODEGRADER
  申请人：ORUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021198965A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure provides neoDegraders and neoDegraders conjugated to binding moieties. Also provided are compositions comprising the conjugates. The compounds and compositions are useful for treating a disease or condition, e.g., cancer, in a subject in need thereof.

  本公开提供了与结合基团结合的neoDegraders和neoDegraders。还提供了包含这些结合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗患有疾病或症状的受试者（例如癌症）是有用的。
• Novel Binder-Drug Conjugates (ADCs) and Use of Same
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20140127240A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present patent application relates to novel binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins directed against the target epidermal growth factor receptor (EGFR, gene ID 1956), effective metabolites of these ADCs, methods for producing these ADCs, use of these ADCs for treatment and or prevention of diseases as well as the use of these ADCs to produce pharmaceutical drugs for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as cancer, for example. Such treatments may be administered as monotherapy or in combination with other pharmaceutical drugs or other therapeutic measures.

  本专利申请涉及针对表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。
• NEW BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCS) AND USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20130066055A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present application relates to new binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins that are directed against the target C4.4a, to active metabolites of these ADCs, to processes for preparing these ADCs, to the use of these ADCs for treating and/or preventing illnesses, and also to the use of these ADCs for producing medicaments for treating and/or preventing illnesses, more particularly hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as, for example, cancer diseases. Such treatments may be practised as a monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及针对C4.4a靶点的新结合物-药物共轭物（ADCs），以及这些ADCs的活性代谢物，制备这些ADCs的方法，使用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及使用这些ADCs生产治疗和/或预防疾病的药物，更具体地说是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。