11-deoxoglycyrrhizic acid | 134449-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-deoxoglycyrrhizic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aS,6bR,8aS,11S,12aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 134449-15-3
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₅
• 分子量: 806.945
• InChiKey: UOAVLLDKKZQJMK-UIISCVHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  951.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 11-deoxoglycyrrhizic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Saponin and Sapogenol. XLVII. On the Constituents of the Roots of Glycyrrhiza uralensis Fischer from Northeastern China. 1. Licorice-Saponins A3, B2, and C2.

  摘要：

  从中国东北地区采集的风干的乌拉尔甘草根中，分离出 10 种新的齐墩果烷型三萜寡糖苷以及甘草甜素 (1) 和几种已知的黄酮类化合物。在新分离的三萜低聚糖苷中，根据化学和理化证据，已确定甘草皂苷 A3 (2)、甘草皂苷 B2 (3) 和甘草皂苷 C2 (4) 的化学结构为表示为 30-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘草酸、11-脱氧甘草酸，以及分别为3-O-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]oleana-11、13(18)-dien-30-oic酸。在这些研究过程中，已经实现了从甘草酸 (1) 到甘草皂苷 A3 (2)、B2 (3) 和 C2 (4) 的轻松转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.43
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-deoxoglycyrrhizic acid
  参考文献：
  名称：

  Saponin and Sapogenol. XLVII. On the Constituents of the Roots of Glycyrrhiza uralensis Fischer from Northeastern China. 1. Licorice-Saponins A3, B2, and C2.

  摘要：

  从中国东北地区采集的风干的乌拉尔甘草根中，分离出 10 种新的齐墩果烷型三萜寡糖苷以及甘草甜素 (1) 和几种已知的黄酮类化合物。在新分离的三萜低聚糖苷中，根据化学和理化证据，已确定甘草皂苷 A3 (2)、甘草皂苷 B2 (3) 和甘草皂苷 C2 (4) 的化学结构为表示为 30-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘草酸、11-脱氧甘草酸，以及分别为3-O-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]oleana-11、13(18)-dien-30-oic酸。在这些研究过程中，已经实现了从甘草酸 (1) 到甘草皂苷 A3 (2)、B2 (3) 和 C2 (4) 的轻松转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.43

文献信息

• UGT73F17, a new glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>, catalyzes the regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids
  作者：Junbin He、Kuan Chen、Zhi-min Hu、Kai Li、Wei Song、Li-yan Yu、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/c8cc04215b

  日期：——

  The regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids by UGT73F17, a new glycosyltransferase from Glycyrrhiza uralensis, is highlighted. UGT73F17 exhibited strict substrate specificity toward the carboxyl group at C-30/C-29 of pentacyclic triterpenoids, and showed high promiscuity to sugar donors. UGT73F17 represents the first identified triterpenoid 30/29-O-glycosyltransferase, and could be

  突出了UGT73F17（一种来自甘草的新糖基转移酶）对五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用。UGT73F17对五环三萜类化合物的C-30 / C-29处的羧基表现出严格的底物特异性，并与糖供体高度混杂。UGT73F17代表第一个鉴定出的三萜类30 / 29- O-糖基转移酶，可以用作合成糖基酯皂苷的有效生物催化剂。
• GuRhaGT, a highly specific saponin 2′′-<i>O</i>-rhamnosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>
  作者：Zi-Long Wang、Jia-Jing Zhou、Bo-Yun Han、Aobulikasimu Hasan、Ya-Qun Zhang、Jia-He Zhang、Hai-Dong Wang、Bin Li、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/d1cc07021e

  日期：——

  GuRhaGT is the first saponin 2′′-O-rhamnosyltransferase with broad substrate promiscuity, high sugar donor- and regio-specificity. It could be an efficient biocatalyst for the synthesis of bioactive saponins.

  GuRhaGT是第一个具有广泛底物多样性、高糖供体和位置特异性的皂苷2''-O-鲁曼糖基转移酶。它可以作为合成生物活性皂苷的高效生物催化剂。
• Baltina; Serdyuk; Mustafina, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 8, p. 1333 - 1338
  作者：Baltina、Serdyuk、Mustafina、Vasil'eva、Kondratenko、Zagitov、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——
• Saponin and Sapogenol. XLVII. On the Constituents of the Roots of Glycyrrhiza uralensis Fischer from Northeastern China. 1. Licorice-Saponins A3, B2, and C2.
  作者：Isao KITAGAWA、Kazuyuki HORI、Toshio TANIYAMA、Jun-Liang ZHOU、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.43

  日期：——

  From the air-dried root of Glycyrrhiza uralensis, collected in the northeastern part of China, ten new oleanane-type triterpene oligoglycosides were isolated together with glycyrrhizin (1) and several known flavonoids. Among the newly isolated triterpene oligoglycosides, the chemical structures of licorice-saponin A3 (2), licorice-saponin B2 (3), and licorice-saponin C2 (4) have been determined, on the basis of chemical and physicochemical evidence, to be expressed as 30-O-β-D-glucopyranosylglycyrrhizm, 11-deoxo-glycyrrhizin, and 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]oleana-11, 13(18)-dien-30-oic acid, respectively. During the course of these studies, facile conversions from glycyrrhizn (1) to licorice-saponins A3 (2), B2 (3), and C2 (4) have been accomplished.

  从中国东北地区采集的风干的乌拉尔甘草根中，分离出 10 种新的齐墩果烷型三萜寡糖苷以及甘草甜素 (1) 和几种已知的黄酮类化合物。在新分离的三萜低聚糖苷中，根据化学和理化证据，已确定甘草皂苷 A3 (2)、甘草皂苷 B2 (3) 和甘草皂苷 C2 (4) 的化学结构为表示为 30-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘草酸、11-脱氧甘草酸，以及分别为3-O-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]oleana-11、13(18)-dien-30-oic酸。在这些研究过程中，已经实现了从甘草酸 (1) 到甘草皂苷 A3 (2)、B2 (3) 和 C2 (4) 的轻松转化。