4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 57366-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 57366-48-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: AFCLWNFJCFWXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-nitroso-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles and their biological evaluation as cytotoxic and antiviral agents

  摘要：

  描述了一系列新型 2-氧代-1,4-二取代-1,2,5,6-四氢-苯并[h]喹啉-3-甲腈，在 1 位具有各种药效团功能。制备了 N-甲酰基、N-亚硝基、N-芳基硫代氨基甲酰基、N-烷基、N-磺酰基和 N-乙酰基衍生物 5-10。还制备了新型稠合三唑系列。 20 种合成化合物 4a、4b、7a2、7b2 和 8b1 的体外抗癌活性对三种测试的人类肿瘤细胞系显示出相当大的细胞毒活性。化合物7a2和7b2被证明是活性最强的，对人结肠癌HT29和人乳腺癌MCF 7细胞系有特效。化合物7b2和7f2还表现出显着的针对丙型肝炎病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0184-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUSTAFA A. H.; SHAMS N. A.; ZAHRAN R. H.; EWEISS N. F., J. PRAKT. CHEM. , 1978, 320, NO 1, 97-106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of indeno[1,2-<i>b</i>]pyridine and benzo[<i>h</i>]quinoline derivatives under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.112

  日期：2009.5

  6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile derivatives by the 2,3-dihydroinden-1-one or 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, aromatic aldehydes, and malononitrile in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition is reported. The short reaction time coupled with the simplicity of the reaction procedure makes this method one of the most efficient methods for the synthesis of these classes

  一种高效且方便的多组分反应方法，用于制备4-芳基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-3-腈和4-芳基-2-氧代-1 1,2,5,6-四氢苯并[ h ]喹啉-3-腈衍生物2,3-二氢茚-1-酮或3,4-二氢萘-1（2 H）-one，芳香醛和报道了在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下的丙二腈。短的反应时间加上反应过程的简单性使得该方法成为合成这类化合物的最有效方法之一。J. Heterocyclic Chem。，46，465（2009）。
• Quinolinecarbonitrile: Solvent‐free one‐pot synthesis, in vitro studies against leukemia cell lines, molecular docking, and potential Mcl‐1 inhibitors
  作者：Yasser Selim、Ahmed A. Fadda、Eman H. Tawfik、Mohamed H. M. Abd El‐Azim

  DOI：10.1002/jhet.4485

  日期：2022.10

  benzo[h]quinolin-2-one-3-carbonitrile. The synthesis protocol of quinolone carbonitrile derivatives, including the reaction of tetralone 1 and ethyl cyano acetate with hetero aryl and ammonium acetate under solvent-free conditions, compounds 4a–i, 5, and 6, were obtained and its chemical structure was proved by different spectroscopic methods. The present synthetic approach could effectively produce different

  在我们的研究中，我们提出了一种绿色合成 4-芳基/杂芳基苯并[ h ]quinolin-2-one-3-carbonitrile 的环保工艺。喹诺酮腈衍生物的合成方案，包括四氢萘酮1和氰基乙酸乙酯与杂芳基和乙酸铵在无溶剂条件下的反应，化合物4a–i、5和6, 得到, 并通过不同的光谱方法证明了其化学结构。目前的合成方法可以在没有溶剂和短反应时间的情况下有效地生产不同的喹诺酮腈衍生物，产率高，是一种绿色和可持续的工艺。筛选所有新化合物对两种急性淋巴细胞白血病 (ALL) 细胞 CRL-2898 和 MOLT-4 的细胞毒性，并使用 MTT 法与正常人原代外周血单个核细胞 PCS-800-011 进行比较。化合物4g对 CRL-2898 和 MOLT-4显示出有效的细胞毒性，IC 50值分别为 9.81、9.81 μM，对正常细胞没有影响。最具细胞毒性的化合物4g、5和6与髓细胞白血病-1（M
• Tetrahydrobenzo[h]quinoline derivatives as a novel chemotype for dual antileishmanial-antimalarial activity graced with antitubercular activity: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tamer M. Ibrahim、Ghada Abada、Marcel Dammann、Raed M. Maklad、Wagdy M. Eldehna、Rofaida Salem、Marwa M. Abdelaziz、Ramadan A. El-domany、Adnan A. Bekhit、Frank M. Beockler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115534

  日期：2023.9

  Derivatives with tetrahydrobenzo[]quinoline chemotype were synthesized via one-pot reactions and evaluated for their antileishmanial, antimalarial and antitubercular activities. Based on a structure-guided approach, they were designed to possess antileishmanial activity through antifolate mechanism, via targeting pteridine reductase 1 (-PTR1). The antipromastigote and antiamastigote activity are promising

  通过一锅反应合成了四氢苯并[]喹啉化学型的衍生物，并评估了它们的抗地什曼病、抗疟疾和抗结核活性。基于结构引导方法，它们被设计为通过抗叶酸机制，通过靶向蝶啶还原酶 1 (-PTR1) 来具有抗利什曼活性。抗前鞭毛体和抗鞭毛体活性对所有候选者来说都是有前景的，并且在低或亚微摩尔活性范围内优于参考米替福辛。它们的抗叶酸机制通过叶酸和亚叶酸逆转这些化合物的抗利什曼活性的能力得到证实，与-PTR1抑制剂甲氧苄啶相比。分子动力学模拟证实了最活跃的候选物与利什曼原虫 PTR1 具有稳定且高潜力的结合。在抗疟活性方面，大多数化合物表现出良好的抗疟原虫作用，抑制率高达97.78%。针对氯喹抗性菌株 (RKL9)，进一步筛选了最具活性的化合物，其 IC 值范围为 0.0198–0.096 μM，而硫酸氯喹的 IC 值为 0.19420 μM。最活跃的化合物与野生型和四重突变体 DHFR-TS 结构的分子对接使抗疟活性合理化。与
• Click chemistry-based synthesis of new 1,2,3-triazolo-benzoquinoline-3-carbonitriles: anticancer screening and DFT studies
  作者：Tamer El Malah、Hanaa Farag、Hanem M. Awad、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1039/d3nj05003c

  日期：——

  This study emphasizes the synthesis of a novel series of 1,2,3-triazolo-benzoquinoline-3-carbonitriles by using Cu(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition known as the click reaction.

  本研究强调利用 Cu(i)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition（即点击反应）合成一系列新型 1,2,3-三唑并苯并喹啉-3-甲腈。
• OTTO H.-H.; SCHMELZ H., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 2, 249-256
  作者：OTTO H.-H.、 SCHMELZ H.

  DOI：——

  日期：——