吡丁苄酮 | 3563-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吡丁苄酮
• 中文别名: 吡咯戊酮
• 英文名称: Pyrovalerone
• 英文别名: Centroton；2-(pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)pentan-1-one；4-methyl-α-pyrrolidinopentiophenone；2-(pyrrolidin-1-yl)-1-p-tolylpentan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone；1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 3563-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡丁苄酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 O-2440
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005034878A3
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 吡丁苄酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导一锅从水中烯烃中合成α-溴/氨基酮†

  摘要：

  α-溴酮是具有高实用性的通用中间体。这些化合物的传统方法仅限于相对危险/复杂的试剂组合，较长的反应时间，使用非环境友好的溶剂或受限制的底物范围。在这里，我们描述了一种新的方法的发展，该方法可同时使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为溴源和氧化剂，从烯烃制备α-溴代酮。这种易于执行的两步一锅操作程序可在水中进行，并提供高产率的多种α-溴代酮。将胺加到中间体α-溴代酮中可以进一步以一锅法的顺序制备α-氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob02200f

文献信息

• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。
• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。