3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 | 26002-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-6-nitrobenzamide
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzamide；3,6-Dimethoxy-2-nitrobenzamid
• CAS: 26002-58-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: IIVVGIHHLJDOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heaney,H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 1840 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  活性中间体。第十一部分。苯炔醌的产生及一些反应

  摘要：

  1-氨基4,7-二甲氧基苯并三唑是由2，5-二甲氧基苯甲酰胺分六步制备的。前者用三溴化硼脱甲基，然后用氧化银氧化，得到1-氨基苯并三唑-4,7-醌，经四乙酸铅处理后得到苯炔醌，分离为5,6,7,8-四苯基-1，由4-萘醌与四环酮反应制得。1-氨基-5,6-二甲氧基苯并三唑是由4-氨基-5-硝基维四步合成的，但迄今为止，尝试通过脱甲基从中分离出1-氨基-5,6-二羟基苯并三唑均未成功。

  DOI：

  10.1039/j39700000583

文献信息

• Synthesis directed towards putative advanced intermediates in sarubicin A biosynthesis
  作者：Steven J. Gould、Rodney L. Eisenberg、Larry R. Hillis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89723-4

  日期：1991.8

  and formylated at C-5 to give 18. A hetero-Diels-Alder reaction with Danishefsky's diene and 18 was effected with the aid of sonication and ZnCl2, yielding a model, 20, for a putative C-glycoside intermediate in the biosynthesis of sarubicin A, 1. However, when 18 and the triethylsiloxydiene derived from 3-penten-2-one were treated under the same conditions no reaction occurred, while p-dimethylaminobenzaldehyde

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。
• Synthesis of quinazoline-2,4,5,8-(1H,3H)tetrones and their amine nucleophilic addition chemistry
  作者：Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jo00224a042

  日期：1985.11
• Rearrangement reactions of bicyclic systems. Part V. 1 Acid-catalysed rearrangements of 1,4-dihydro-1,5,8-trimethoxy-1,4-ethenonaphthalene and the remarkable effect of aromatic methoxy-groups on the course of the reaction
  作者：Neil J. Hales、Harry Heaney、John H. Hollinshead、Ram P. Sharma

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00354-b

  日期：1995.7

  3,6-Dimethoxyanthranilic acid (2) has been prepared by a procedure that is more reliable than our earlier one and used as a 3,6-dimerhoxybenzyne precursor in a reaction with anisole to give 1,4-dihydro-1,5,8-trimethoxy-1,4-ethenonaphthalenelene (1,5,8-trimethoxybenzobarrelene) (1). Trifluoroacetic acid-catalysed rearrangement of this benzobarrelene (1) gave as precedented products of bicyclo-rearrangement 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-erhenonaphthalen-2(1H)-one (5,8-dimethoxybenzobarrelenone) (3) and 5,9-dihydro-1,4-dimethoxy-5 9-methanobenzocyclohepten-6-one (7) along with 2,4',5-trimethoxybiphenyl (6), the product of a remarkable retro-Friedel-Crafts protodealkoxyalkylative fragmentation of the bicyclic system. Similar reactions were observed with perchloric acid. The structure of this unexpected biphenyl was confirmed by its preparation by Gomberg-Bachman-Hey arylation of 1,4-dimethoxybenzene.
• SKIBO, E. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4861-4865
  作者：SKIBO, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactive intermediates. Part XI. The generation and some reactions of benzynequinone
  作者：C. W. Rees、D. E. West

  DOI：10.1039/j39700000583

  日期：——

  5-dimethoxybenzamide. Demethylation of the former with boron tribromide, followed by oxidation with silver oxide gives 1-aminobenzotriazole-4,7-quinone which, on treatment with lead tetra-acetate yields benzynequinone, isolated as 5,6,7,8-tetraphenyl-1,4-naphthoquinone from a reaction with tetracyclone. 1-Amino-5,6-dimethoxybenzotriazole is synthesised in four steps from 4-amino-5-nitroveratrole, but attempts

  1-氨基4,7-二甲氧基苯并三唑是由2，5-二甲氧基苯甲酰胺分六步制备的。前者用三溴化硼脱甲基，然后用氧化银氧化，得到1-氨基苯并三唑-4,7-醌，经四乙酸铅处理后得到苯炔醌，分离为5,6,7,8-四苯基-1，由4-萘醌与四环酮反应制得。1-氨基-5,6-二甲氧基苯并三唑是由4-氨基-5-硝基维四步合成的，但迄今为止，尝试通过脱甲基从中分离出1-氨基-5,6-二羟基苯并三唑均未成功。