6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one | 138224-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 138224-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 315.167
• InChiKey: MJNIGZHADKNMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.67h， 生成 6-(1,2-dihydro-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxyanthranilamide 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4