6-hydroxy-3-methoxy-5-propylanthranilamide | 138224-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-methoxy-5-propylanthranilamide
• 英文别名: 2-Amino-6-hydroxy-3-methoxy-5-propylbenzamide
• CAS: 138224-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: ASSGPVYQGKRJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxy-5-propylanthranilamide 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.01h， 生成 2-Amino-3,6-dihydroxy-5-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxyanthranilamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium methanethiolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 6-hydroxy-3-methoxy-5-propylanthranilamide
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4

文献信息

• Synthesis directed towards putative advanced intermediates in sarubicin A biosynthesis
  作者：Steven J. Gould、Rodney L. Eisenberg、Larry R. Hillis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89723-4

  日期：1991.8

  and formylated at C-5 to give 18. A hetero-Diels-Alder reaction with Danishefsky's diene and 18 was effected with the aid of sonication and ZnCl2, yielding a model, 20, for a putative C-glycoside intermediate in the biosynthesis of sarubicin A, 1. However, when 18 and the triethylsiloxydiene derived from 3-penten-2-one were treated under the same conditions no reaction occurred, while p-dimethylaminobenzaldehyde

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。